(1S,6R)-1--3-oxabicyclo<4.1.0>-2-heptanone | 161111-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-1--3-oxabicyclo<4.1.0>-2-heptanone
• 英文别名: benzyl [(1S,6S)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl]carbamate；benzyl N-[(1S,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]carbamate
• CAS: 161111-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MJMYILYWIIXPNF-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-1--3-oxabicyclo<4.1.0>-2-heptanone 在 lithium hydroxide 、 TEA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S)-1--1-(methoxycarbonyl)-2-(2-cyanoethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,3R,5S)-1-Amino-3-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane as a Precursor for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis has been achieved of a 1,5-methano-1-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane, a potential component for carbocyclic nucleosides. Stereocontrol was manifest by converting (R)-2-((benzyloxy)ethyl)oxirane specifically to (2S,3S)-2-amino-2,3-methanoadipate through a series of lactones. This aminocyclopropanecarboxylate was then cyclized to the corresponding cyclopentanone ester. Reduction of the ketone, elimination, and hydrogenation of the double bond led primarily to the cyclopentane with the amino and ester groups trans (9/1). Enolization followed by an ammonium chloride quench then inverted this to a mixture in which the cis isomer was dominant(4/1). Simple functional group manipulation then gave the target (1R,3R,5S)-1-amino-3-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane.

  DOI：

  10.1021/jo00097a040
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (1S,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,6R)-1--3-oxabicyclo<4.1.0>-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007