4-amino-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 1094435-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1094435-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD11164450
• 分子量: 236.297
• InChiKey: QQUHJEOPZAWBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 2,5-二氟苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-(2,5-difluorophenyl)-3-(2-methoxybenzyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮及其3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4]的合成，脲酶抑制，抗氧化和抗菌研究-b] 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500010
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙酰氯 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural elucidation and bioevaluation of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione’s Schiff base derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过微波辅助的亚胺形成合成了一系列十种三氮唑希夫碱衍生物6a–j，这些衍生物是通过将取代氨基三氮唑5与不同取代醛反应而得到的。所有合成的化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性进行了评估。在6a–j系列中，化合物6a和6b被发现是高度有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50值分别为10.09 ± 1.03和6.23 ± 0.85 µM，甚至高于参考抑制剂曲酸（IC50 = 16.6 ± 2.8 µM）。化合物6e和6f的IC50值分别为20.27 ± 2.78和26.02 ± 4.14 µM，表现出与参考抑制剂相当的抑制活性，其余化合物对蘑菇酪氨酸酶具有中等抑制活性。最有效的化合物（6a，6b）被用于动力学和光学分析。通过Lineweaver–Burk图分析的抑制动力学显示，化合物6a和6b都是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂，抑制常数值分别为0.023和0.022 mM。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0688-2

文献信息

• Novel 3,6-Disubstituted 7<i>H</i>-1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines: Synthesis, Characterization, and Evaluation of Analgesic / Anti-inflammatory, Antioxidant Activities
  作者：Birsen Tozkoparan、Sevim Peri Aytaç、Göknur Aktay

  DOI：10.1002/ardp.200800188

  日期：2009.5

  In this study, the synthesis of a new series of 3,6‐disubstituted‐7H‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazine 1a–4c compounds derived from 4‐amino‐3‐substituted‐1,2,4‐triazole‐5‐thiones 1–4 is described. All of the synthesized compounds were screened for their possible analgesic / anti‐inflammatory, antioxidant activities and gastric toxicity. The compound 2c was found to have both significant analgesic

  在这项研究中，合成了一系列新的 3,6-二取代-7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 1a-4c 化合物，这些化合物来源于 4-氨基描述了-3-取代的-1,2,4-三唑-5-硫酮1-4。筛选了所有合成的化合物可能具有镇痛/抗炎、抗氧化活性和胃毒性。发现化合物 2c 具有显着的镇痛和一致的抗炎活性，且不会引起任何胃损伤，并且脂质过氧化作用最小。对活性化合物结构的深入了解表明，在稠合杂环衍生物的 6 位苯环上带有吸电子基团（氯化物或氟化物）的化合物表现出明显更高的活性。
• Acetylcholinesterase inhibition activity of some quinolinyl substituted triazolothiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Qamar Abbas、Ki Hwan Lee、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1134/s1068162015020089

  日期：2015.3

  A series of aralkanoic acids was converted into aralkanoic acid hydrazides through their esters formation. The aralkanoic acid hydrazides upon treatment with carbon disulfide and methanolic potassium hydroxide yielded potassium dithiocarbazinate salts, which on refluxing with aqueous hydrazine hydrate yielded 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles. The target compounds, 3-aralkyl-6-(substitutedquinolinyl) [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles, were synthesized by condensing various quinolinyl substituted carboxylic acids with 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles in phosphorus oxychloride. The structures of the newly synthesized triazolothiadiazoles were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis studies. The structure of one of the 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles was unambiguously deduced by single crystal X-ray diffraction analysis. All the synthesized compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibition activities. Four of the triazolothiadiazoles exhibited excellent acetylcholinesterase inhibition activities as compared to the reference inhibitor.
• Synthesis, urease inhibition, antioxidant and antibacterial studies of some 4-amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Muhammad Saleem、Muhammad Tahir Hussain、Nasim Hasan Rama、Sumera Zaib、Muhammad Adil M. Aslam、Peter G. Jones、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500010

  日期：——

  salts in dilute aqueous solution of hydrazine hydrate. These salts were formed by the reaction of acid hydrazides and carbon disulfide in methanolic potassium hydroxide solution at 0-5 °C. 4-Amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were condensed with different substituted aromatic acids to yield 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazoles. The structures of the synthesized compounds were

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。
• Synthesis, structural elucidation and bioevaluation of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione’s Schiff base derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Sung Kwon Kang、Sung-Yum Seo、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1007/s12272-015-0688-2

  日期：2016.2

  In this study, a series of ten triazole Schiff base derivatives 6a–j were synthesized through microwave assisted imine formation by reacting substituted amino triazole 5 with different substituted aldehydes. All the synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against mushroom tyrosinase. Two of the compounds 6a and 6b among the series 6a–j were found to be highly potent tyrosinase inhibitors with IC50 values of 10.09 ± 1.03 and 6.23 ± 0.85 µM, respectively, which were even higher than that of the reference inhibitor kojic acid (IC50 = 16.6 ± 2.8 µM). Compounds 6e and 6f with IC50 values of 20.27 ± 2.78 and 26.02 ± 4.14 µM, respectively, were comparable to the reference inhibitor, and the remaining compounds had a moderate inhibitory activity against mushroom tyrosinase. The most potent compounds (6a, 6b) were used in the kinetic and optical analyses. The inhibition kinetics analyzed with Lineweaver–Burk plots revealed that both compounds 6a and 6b were non-competitive inhibitors of tyrosinase with inhibition constant values of 0.023 and 0.022 mM, respectively.

  在本研究中，通过微波辅助的亚胺形成合成了一系列十种三氮唑希夫碱衍生物6a–j，这些衍生物是通过将取代氨基三氮唑5与不同取代醛反应而得到的。所有合成的化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性进行了评估。在6a–j系列中，化合物6a和6b被发现是高度有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50值分别为10.09 ± 1.03和6.23 ± 0.85 µM，甚至高于参考抑制剂曲酸（IC50 = 16.6 ± 2.8 µM）。化合物6e和6f的IC50值分别为20.27 ± 2.78和26.02 ± 4.14 µM，表现出与参考抑制剂相当的抑制活性，其余化合物对蘑菇酪氨酸酶具有中等抑制活性。最有效的化合物（6a，6b）被用于动力学和光学分析。通过Lineweaver–Burk图分析的抑制动力学显示，化合物6a和6b都是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂，抑制常数值分别为0.023和0.022 mM。