ethyl 2-(5-methylpyridin-2-yl)benzoate | 145218-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methylpyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-methyl-2-pyridinyl)benzoate
• CAS: 145218-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FIBFHRHDZVIGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methylpyridin-2-yl)benzoate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 在 氮气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give crude ethyl 2-(5-bromomethyl-2-pyridinyl)benzoate的产率得到Ethyl 2-(5-bromomethyl-2-pyridinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds for

  摘要：

  本文描述了一类1-芳基杂环烷基取代的1H-1,2,4-三唑化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中A选自##STR2##其中m为1；其中R.sup.1选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中R.sup.2选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔-丁基、正戊基、新戊基、1-氧乙基、1-氧丙基、1-氧丁基、1-氧戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧-2-苯乙基、1-氧-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、巯基丙基和硫基丁基；其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.6到R.sup.11中的每一个都是氢，而R.sup.5选自COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3##其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个都是独立选择自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲烷磺酰基。

  公开号：

  US05155117A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 5-甲基-2-苯基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(5-methylpyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基酯的选择性CC裂解，钯催化芳族CH键的直接烷氧羰基化

  摘要：

  AbstractA novel palladium‐catalyzed direct alkoxycarbonylation of 2‐arylpyridines, 2‐arylquinolines, benzo[h]quinolines, 2‐phenylpyrimidines, N‐pyrimidine pyrroles and N‐pyrimidine indoles via aromatic CH bond activation and selective CC cleavage of α‐keto esters has been developed. The method has the advantages of wide functional group tolerance, high selectivity, broad range of substrates and good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300436

文献信息

• 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds for
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05155117A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  A class of 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R.sup.3 , R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 is selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR3## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  本文描述了一类1-芳基杂环烷基取代的1H-1,2,4-三唑化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中A选自##STR2##其中m为1；其中R.sup.1选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中R.sup.2选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔-丁基、正戊基、新戊基、1-氧乙基、1-氧丙基、1-氧丁基、1-氧戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧-2-苯乙基、1-氧-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、巯基丙基和硫基丁基；其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.6到R.sup.11中的每一个都是氢，而R.sup.5选自COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3##其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个都是独立选择自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲烷磺酰基。
• 1-Arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds for treatment of circulatory disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0508445A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  A class of 1-arylheteroarylalkyl substituted-1H-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula wherein A is selected from wherein m is one; wherein R¹ is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R² is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R³, R⁴, R⁶ through R¹¹ is hydrido and R⁵ is selected from COOH, SH, PO₃H₂, SO₃H, CONHNH₂, CONHNHSO₂CF₃, OH, wherein each of R⁴² and R⁴³ is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  描述了一类 1-芳基杂芳基烷基取代的-1H-1,2,4-三唑化合物，用于治疗高血压等循环系统疾病。特别值得关注的化合物是下列式子的血管紧张素 II 拮抗剂 其中 A 选自 其中m为1； 其中R¹选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基；其中 R² 选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、4-甲基丁基、 叔丁基、正戊基、新戊基、1-氧代乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基1-氧代戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤代、二氟甲基、1-氧代-2-苯基乙基、1-氧代-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基，1,1-二氟-3-环己基丙基，1,1-二甲氧基丁基，1,1-二氟乙基，1,1-二氟丙基，1,1-二氟丁基，1,1-二氟戊基，苄基、2-苯基乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己基甲酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙硫基和丁硫基；其中 R³、R⁴、R⁶ 至 R¹¹ 中的每一个均为氢基，而 R⁵ 选自 COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、 其中每个 R⁴² 和 R⁴³ 独立选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基。
• 1-ARYLHETEROARYLALKYL SUBSTITUTED-1H-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0619819A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5155117A
  申请人：——

  公开号：US5155117A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5602153A
  申请人：——

  公开号：US5602153A

  公开（公告）日：1997-02-11