methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 1447695-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1447695-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GETBUAYIWAWJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 丙酮酸甲酯 在 3-(1,1-dioxido-4-(3-(3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propyl)thiomorpholino-4-ium)propane-1-sulfonate trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸离子液体催化剂和乙酸丁酯溶剂合成 α-吲哚丙烯酸酯作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。

  DOI：

  10.1039/d0ra00990c

文献信息

• Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates
  作者：Simone Lucarini、Michele Mari、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1039/c3ra42922a

  日期：——

  Functionalized and substituted bis(indolyl)alkanes were synthesized from indoles and dehydroalanine esters in the presence of catalytic amounts of Brønsted acid. When 2- or 4-bulky substituted indoles were used, unusual elimination occurred to yield interesting indolyl acrylates.

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。
• Gold(I) or Silver Catalyzed Synthesis of α-Indolylacrylates
  作者：Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Monica Dell’Acqua、Emanuela Della Fontana、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/ol401716b

  日期：2013.8.2

  Methyl 2-acetamidoacrylate reacted with various 2-substituted indoles in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 or AuPPh3NTf2 to provide the corresponding methyl 2-(2-substituted-1H4ndo1-3-yl)acrylates.
• Synthesis of α-indolylacrylates as potential anticancer agents using a Brønsted acid ionic liquid catalyst and the butyl acetate solvent
  作者：Ahmed El-Harairy、Mennatallah Shaheen、Jun Li、Yuzhou Wu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d0ra00990c

  日期：——

  study, new α-indolylacrylate derivatives were synthesized by the reaction of 2-substituted indoles with various pyruvates using a Brønsted acid ionic liquid catalyst in butyl acetate solvent. This is the first report on the application of pyruvate compounds for the synthesis of indolylacrylates. The acrylate derivatives could be obtained in good to excellent yields. A preliminary biological evaluation

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。