3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 70798-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 70798-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ACGQAKYHAOEVJI-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  派那西丁相关立体异构类似物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108419
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  派那西丁相关立体异构类似物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108419

文献信息

• Synthesis of Glycoconjugate Benzothiazoles via Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Amrita Mishra、Bhuwan B. Mishra、Subrato Bhattacharya、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo3021049

  日期：2013.2.1

  access to glycoconjugate benzothiazoles from protected carbohydrates. The benzotriazolemethanethione 3, prepared by the reaction of free alcohol with bis(1H-benzo[1,2,3]triazol-1-yl)methanethione, on treatment with silanes or stannane under heating or microwave irradiation undergoes free radical β-scission of N–N bond and affords diverse range of 2-O-substituted benzothiazoles 4 via cyclative elimination

  已经开发出一种简洁有效的苯并三唑介导的新型两步操作规程，可轻松从受保护的碳水化合物中获取糖缀合物苯并噻唑。的benzotriazolemethanethione 3，游离醇与双反应（1制备ħ -苯并[1,2,3]三唑-1-基）甲硫酮，与在加热下或在微波辐射经历硅烷或锡烷处理自由基β-断裂的N-N键和2-得到各种各样ø -取代的苯并噻唑4经由cyclative消除分子氮。所有化合物的结构已通过IR，NMR，MS和元素分析得到了阐明，其中五个已通过单晶X射线分析进行了表征。
• From Oxygen to Sulfur and Back: Difluoro<i>-H-</i>phosphinothioates as a Turning Point in the Preparation of Difluorinated Phosphinates: Application to the Synthesis of Modified Dinucleotides
  作者：Jun Zhang、Emilie Lambert、Ze-Feng Xu、Julien Brioche、Pauline Remy、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00232

  日期：2019.5.3

  difluorinated phosphinothioyl radicals and their addition onto alkenes. Additionally, sequential treatment of H-phosphinothioates by a strong base and a primary alkyl iodide constitutes an alternate route to the formation of the C–P bond. Both methods efficiently deliver difluorinated phosphinothioates. Similar reactions carried out with the fully oxygenated counterparts clearly indicate the superiority

  描述了将α，α-二氟化H-次膦酸转化为相应的H-膦硫代酸酯的简单的两步程序。这些物质的有用性通过将其转化为二氟代膦硫基自由基并将其添加到烯烃上得到了证明。此外，H的序贯治疗-硫代磷酸酯的强碱和伯烷基碘构成了C-P键形成的替代途径。两种方法均有效地递送二氟化硫代膦酸酯。与完全氧化的对应物进行的类似反应清楚地表明了硫基物质的优越性，并强调了硫在第二个C-P键的构建中所起的关键作用。氧化容易将由此获得的硫代膦酸酯转化为相应的次膦酸酯。整个策略用于立体选择制备二核苷酸类似物的立体选择，所述二核苷酸类似物具有连接两个呋喃糖基环的二氟膦硫基或二氟膦基单元。
• Synthesis of Ribonucleosidic Dimers with an Amide Linkage from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Laurence Arzel、Didier Dubreuil、Fabrice Dénès、Virginie Silvestre、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01822

  日期：2016.11.18

  An original and efficient stereocontrolled synthesis of ribonucleosidic homo- and heterodimers has been achieved from inexpensive d-xylose. This successful strategy involved the sequential introduction of nucleobases, using two stereocontrolled N-glycosidation reactions, from a common two-furanoside amide-linked scaffold offering the possibility of obtaining any given base sequence. The pertinence

  从便宜的d-木糖已经实现了核糖核苷酸同二聚体和异二聚体的原始和有效的立体控制合成。这种成功的策略涉及使用两个立体控制的N-糖苷化反应从常见的两个呋喃糖苷酰胺连接的支架上顺序引入核苷碱基，从而有可能获得任何给定的碱基序列。该方法的相关性通过分18步制备均二聚体UU- 34和TT- 35进行了说明，从d-木糖中获得的优良总收率超过10％，而异二聚体途径在19步中产生了UT- 39。总产量约为10％。
• Displacement of Sugar Triflates with C-Nucleophiles: D-Glucopyranose and D-Ribofuranose Chain Extension and Functionalization
  作者：Quanrong Shen、Darby G. Sloss、David B. Berkowitz

  DOI：10.1080/00397919408010152

  日期：1994.6

  -D-glucopyranoside 1 or 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 with a variety of functionalized C-nucleophiles in THF/HMPA leads to the corresponding chain-extended sugars in very good to excellent yields.

  摘要 甲基 4-O-苄基-2,3-二-O-甲氧基甲基-6-O-1-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 1 或 3-O-苄基-1,2-O 的处理-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 在 THF/HMPA 中与各种官能化的 C-亲核试剂一起产生相应的链延长糖，产率非常好。
• 1-Aza-sugars from d -glucose. Preparation of 1-deoxy-5-dehydroxymethyl-nojirimycin, its analogues and evaluation of glycosidase inhibitory activity
  作者：Nitin T Patil、Sheeja John、Sushma G Sabharwal、Dilip D Dhavale

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00073-1

  日期：2002.7

  D-glucose derived pentodialdoses 11a-c on reduction followed by tosylation, azide displacement, hydrogenation and protection with -Cbz group gave N-Cbz protected compounds 14a-c, respectively, which on removal of 1,2-acetonide functionality and hydrogenation afforded corresponding 1-aza-sugars 3, 9 and 10 in good overall yields. The glycosidase inhibition activity of these 1-aza-sugars was tested with

  D-葡萄糖衍生的戊二醛糖11a-c还原，然后进行甲苯磺酸化，叠氮化物置换，氢化和用-Cbz基团保护，分别得到N-Cbz保护的化合物14a-c，该化合物在除去1,2-丙酮化物官能团和氢化后提供相应的1-氮杂糖3、9和10的总产量良好。用甜杏仁作为不同糖苷酶的丰富来源测试了这些1-氮杂糖的糖苷酶抑制活性。