1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose | 20590-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 20590-57-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRPUJUCGRNWUOE-ZGFBMJKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  派那西丁相关立体异构类似物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  开发了一种制备具有未取代的烷基侧链的基​​于派那西丁的衍生物的直接途径。为了构建这些立体异构的氮杂环丁烷衍生的生物碱，[3,3]-σ重排以及后期烯烃交叉复分解和分子内亲核型取代是关键的转化。选择受保护的d-呋喃核糖作为唯一的手性来源。在一组五种恶性细胞系上评估了靶分子抑制癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108419
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Brossonetinines相关类似物的融合合成和抗癌活性。

  摘要：

  具有简单的C13烷基侧链和不同构型的吡咯烷骨架的Brossonetinines相关同源物3和4的聚合合成已实现。我们的方法依赖于衍生自木糖的手性烯丙基底物的[3,3]-σ重排。常见的恶唑烷酮中间体7和8与十三烷基-1-烯的交叉复分解，然后进行烷基化环化，完成了两个C-烷基亚氨基糖的构建。通过MTT测定法针对多种癌细胞系筛选了目标化合物3和4的抗增殖/细胞毒性活性。化合物3在Caco-2和Jurkat细胞系上表现出非常好的体外效能，IC50值分别为5.1μM和5.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.09.009

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cyclophostin: A 5′,6″-Tethered Analog of Adenophostin A
  作者：Martin de Kort、Anouk D. Regenbogen、Herman S. Overkleeft、R.A. John Challiss、Yoriko Iwata、Shuichi Miyamoto、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00480-4

  日期：2000.8

  The synthesis, conformational analysis and biological evaluation of 5′-6″-tethered adenophostin A, so-called cyclophostin 14, and its de-adeninylated analog 15 are described. They are prepared via ring-closing metathesis of diolefin 28, consecutive coupling of the central building block 33 to 6-N-benzoyladenine or propargyl alcohol, respectively, followed by phosphorylation and deprotection. NMR spectroscopy

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。
• Solvent-Free NaHSO₄-SiO₂-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Henok H. Kinfe、Fanuel M. Mebrahtu、Paseka T. Moshapo

  DOI：10.1080/00397911.2011.629068

  日期：2013.5.3

  Abstract A simple and efficient tetrahydropyranylation of alcohols and phenols has been developed using NaHSO4-SiO2 (0.5 mol%) as a catalyst under solvent-free conditions to yield corresponding tetrahydropyranyl ethers in excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以 NaHSO4-SiO2 (0.5 mol%) 为催化剂，在无溶剂条件下开发了一种简单有效的醇和酚的四氢吡喃化反应，以优异的收率得到相应的四氢吡喃基醚。图形概要
• Neeser, Jean-Richard; Tronchet, Jean M. J.; Charollais, Etienne J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1387 - 1396
  作者：Neeser, Jean-Richard、Tronchet, Jean M. J.、Charollais, Etienne J.

  DOI：——

  日期：——
• A New Intramolecular Migration in Thiosugar Chemistry: S → O Transfer of a Benzothiazol-2-Yl Group in Saccharidic Sulfones
  作者：David Gueyrard、Christelle Lorin、Patrick Rollin、Jitka Moravcova

  DOI：10.1080/07328309908543998

  日期：1999.1.1

  Saccharidic benzothiazol-2yl sulfones - readily obtained through regioselective Mitsunobu thiofunctionalization followed by standard S-oxidation - can easily undergo benzothiazol-2-yl group S --> O transfer when submitted to the action of a hindered base under controlled conditions. An ipso-substitution process is the key-step of this novel intramolecular rearrangement of saccharidic sulfones.