(2R,3S)-methyl 3-(dimethylcarbamoyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenoxypropanoate | 1217887-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-(dimethylcarbamoyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenoxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-4-(dimethylamino)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenoxybutanoate
• CAS: 1217887-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: HFELPXJNSLNNRG-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethyl-2-phenoxyethenamine 在 (4S-反)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四(1-萘基)-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3S)-methyl 3-(dimethylcarbamoyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氢键催化的 α-酮酯的非对映选择性和对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应。

  摘要：

  氢键催化的α-酮酯的Mukaiyama 羟醛反应以高非对映选择性和对映选择性进行，得到具有两个手性中心的产物，其中一个是叔醇。

  DOI：

  10.1039/b919929b

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective Mukaiyama aldol reactions of α-ketoesters using hydrogen bond catalysis
  作者：Vijaya Bhasker Gondi、Koji Hagihara、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b919929b

  日期：——

  Hydrogen bond catalyzed Mukaiyama aldol reactions of alpha-ketoesters proceed in high diastereo- and enantioselectivities, giving products possessing two chiral centers, of which one is a tertiary alcohol.

  氢键催化的α-酮酯的Mukaiyama 羟醛反应以高非对映选择性和对映选择性进行，得到具有两个手性中心的产物，其中一个是叔醇。