diethyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]pentanedioate | 1133233-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]pentanedioate
• CAS: 1133233-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₅
• 分子量: 286.288
• InChiKey: BRRMDEQFXIEFQF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]pentanedioate 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到diethyl (2S)-2-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和叠氮化物的区域特异性环加成合成三唑连接的糖缀合物

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。

  DOI：

  10.1080/00397910802431198
• 作为产物：
  描述：

  N-chloroacetyl-L-glutamic acid diethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到diethyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和叠氮化物的区域特异性环加成合成三唑连接的糖缀合物

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。

  DOI：

  10.1080/00397910802431198

文献信息

• Synthesis of Triazole-Linked Glycoconjugates by Copper(I)-Catalyzed Regiospecific Cycloaddition of Alkynes and Azides
  作者：Xiaoru Zhang、Xiaohui Yang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910802431198

  日期：2009.2.9

  Abstract Several 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates were efficiently synthesized via a Cu(I)-mediated 1,3-dipolar cycloaddition with high regiospecificity and yield (≥ 85%), providing a simple and efficient route to synthesize protected and unprotected neoglycoconjugates. Introduction of a spacer between glycosyl moieties and other compounds reduces steric hindrance, promotes yield, and expands

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。