o-dimesitylboryl(diphenylsilyl)benzene | 1334119-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-dimesitylboryl(diphenylsilyl)benzene
• 英文别名: [2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylphenyl]-diphenylsilane
• CAS: 1334119-59-3
• 化学式: C₃₆H₃₇BSi
• 分子量: 508.586
• InChiKey: XYAIBZHOZQRNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-dimesitylboryl(diphenylsilyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 以26%的产率得到1,6-di(mesityl)-1-phenyldibenzosilaborin
  参考文献：
  名称：

  分子内B ？合成硅官能化的二苯并硅硼烷 H / C ？H脱氢环化及其可调节的甲硅烷基的光物理和化学性质

  摘要：

  甲硼烷的位：通过分子内乙制备硅-官能化dibenzosilaborins  H / C  ħ脱氢环化ø - （甲硅烷基）（hydroboryl）苯。可以将氢甲硅烷基衍生物（X ＝ H）转化为氟硅烷（X ＝ F）和氯硅烷（X ＝ Cl）。UV / Vis和荧光光谱通过σ* –π *共轭作用而受到硅原子上官能团X的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201301330

文献信息

• Intramolecular HAr Ligand Exchange between Silicon and Boron: Functionality Transfer of SiH to BH
  作者：Atsushi Kawachi、Hiroshi Morisaki、Norimasa Nishioka、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.201100678

  日期：2012.3.5

  o‐C6H4(SiR3−nHn)(BMes2) (1; R=Me, Ph; n=1, 2) undergo MesH (Mes=mesityl) ligand exchange between the silicon atom and the boron atom to form o‐C6H4(SiMesR3−nHn−1)(BMesH) (6) upon heating. The resulting hydroborane intermediates (6) immediately react with benzaldehyde to afford their corresponding benzyloxyboranes (5). A DFT study of model compounds reveals the transition states of the ligand exchange

  ø -C 6 ħ 4（SIR 3 - ñ ħ Ñ）（BMES 2）（1 ; R = Me中的Ph值; Ñ = 1，2）经历的Mes  H（的Mes =异亚丙基丙酮）中的硅原子和配位体之间交换硼原子在加热时形成o ‐ C 6 H 4（SiMesR 3 − n H n − 1）（BMesH）（6）。生成的氢硼烷中间体（6）立即与苯甲醛反应，得到其相应的苄氧基硼烷（5）。DFT对模型化合物的研究揭示了配体交换的过渡态。硼中心从硅原子中提取氢化物是达到过渡态的关键，其中包括三配位的甲硅烷基阳离子部分和四配位的硼氢化物部分。
• Reaction of o-(HSiR2)(BMes2)C6H4 with a fluoride ion: Fluoride attack at silicon and hydride transfer from silicon to boron to form FSi⋅⋅⋅HB interaction
  作者：Atsushi Kawachi、Hiroshi Morisaki、Atsushi Tani、Masatoshi Zaima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/hc.20709

  日期：——

  Reactions of o-(HSiR2)(BMes2)C6H4 (R = Me (3a), Ph (3b)) with a fluoride ion afford [o-(FSiR2)(HBMes2)C6H4]− (R = Me (5a), Ph (5b)), which involve the FSi⋅⋅⋅HB interaction to render the silicon atom pentacoordinate. The FSi⋅⋅⋅HB interaction in 5a was confirmed by X-ray crystallographic analysis and “atoms-in-molecules” (AIM) analysis. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:471–475, 2011;

  o-(HSiR2)(BMes2)C6H4 (R = Me (3a), Ph (3b)) 与氟离子反应得到 [o-(FSiR2)(HBMes2)C6H4]− (R = Me (5a), Ph (5b))，其中涉及 FSi⋅⋅⋅HB 相互作用以呈现硅原子五坐标。X 射线晶体学分析和“分子中原子”（AIM）分析证实了 5a 中的 FSi⋅⋅⋅HB 相互作用。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:471–475, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20709
• Synthesis of Silicon-Functionalized Dibenzosilaborins by Intramolecular BH/CH Dehydrogenative Cyclization and Their Tunable Photophysical and Chemical Properties by Silyl Groups
  作者：Atsushi Kawachi、Hiroshi Morisaki、Tatsuya Hirofuji、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201301330

  日期：2013.9.27

  A bit borane: Silicon‐functionalized dibenzosilaborins were prepared by intramolecular BH/CH dehydrogenative cyclization of o‐(silyl)(hydroboryl)benzenes. The hydrosilyl derivative (X=H) can be converted into the fluorosilane (X=F) and chlorosilane (X=Cl). UV/Vis and fluorescence spectra are influenced by the functional groups X on the silicon atom through σ*–π* conjugation.

  甲硼烷的位：通过分子内乙制备硅-官能化dibenzosilaborins  H / C  ħ脱氢环化ø - （甲硅烷基）（hydroboryl）苯。可以将氢甲硅烷基衍生物（X ＝ H）转化为氟硅烷（X ＝ F）和氯硅烷（X ＝ Cl）。UV / Vis和荧光光谱通过σ* –π *共轭作用而受到硅原子上官能团X的影响。