(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 41106-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol；3-O-benzoyl-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine；erythro-N-Stearoyl-3-O-benzoyl-D-sphingosin；[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 41106-92-7
• 化学式: C₄₃H₇₅NO₄
• 分子量: 670.073
• InChiKey: ZRIVMZGSPQIXRY-NRKPDUPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation

  摘要：

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949649
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k

文献信息

• <i>p</i>-<i>tert</i>-Butyl Groups Improve the Utility of Aromatic Protecting Groups in Carbohydrate Synthesis
  作者：Sachi Asano、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01372

  日期：2019.6.7

  Aromatic protective groups are widely used in carbohydrate synthesis owing to their numerous merits. However, they unpredictably make certain compounds insoluble in organic solvents owing to their π-stacking abilities. It was found that introducing a tert-butyl group onto the aryl moiety improves the solubility of highly insoluble carbohydrate derivatives, such as those of N-acetylglucosamine. In this

  芳香族保护基由于具有许多优点而被广泛用于碳水化合物的合成中。然而，由于它们的π-堆积能力，它们无法预料地使某些化合物不溶于有机溶剂。发现在芳基部分上引入叔丁基可改善高度不溶的碳水化合物衍生物，例如N-乙酰基葡糖胺的碳水化合物的溶解性。在该研究中，叔丁基取代的芳族保护基被证明与原始的未取代形式一样有效，同时提高了糖基化的效率。
• Extended Applications of Di-tert-butylsilylene-Directed α-Predominant Galactosylation Compatible with C2-Participating Groups toward the Assembly of Various Glycosides
  作者：Akihiro Imamura、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200600832

  日期：2006.11.24

  alpha-predominant galactosylation have been extended to the construction of difficult glycan sequences. First, to investigate the compatibility of the alpha-predominant reaction with various glycosylation systems a variety of 4,6-O-DTBS-tethered galactosaminyl or galactosyl donors were synthesized efficiently, which have C2-participating groups with a wide variety of leaving groups such as alkylsulfenyl

  二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）指导的α占主导地位的半乳糖基化的高通用性已扩展到困难的聚糖序列的构建。首先，为研究α-优势反应与各种糖基化系统的相容性，有效合成了各种4,6-O-DTBS系链的半乳糖胺基或半乳糖基供体，这些供体具有C2参与基团，具有多个离去基团，例如作为烷基亚磺酰基，卤化物，三氯乙酰亚胺基。使用糖基供体的糖基化反应的详细检查结果表明，由4,6-DTBS定向的α-半乳糖基化范围很广。在下一步中，通过采用DTBS定向的糖基化来检查alpha-GalN-Ser / Thr序列的立体选择性构建。因此，各种类型的丝氨酸和苏氨酸衍生物被糖基化，进行了高选择性的α-GalN-Ser/ Thr序列糖基化。此外，DTBS定向的半乳糖基化已成功地用于糖蛋白A的α-四糖基-Ser片段的合成。
• Facile Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Ganglioside GM₃from Sialic Acid, Lactose, and Serine
  作者：Guo-wen Xing、Li Chen、Fen-fen Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200900778

  日期：2009.12

  Ganglioside GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] is considered as an important tumor-associated carbohydrate antigen, which can be used in the development of tumor vaccine. In this study, a facile and convergent synthetic strategy for GM3 was developed, and the preparation of three building blocks started from the most readily available compounds sialic acid, lactose, and L-serine. Ceramide

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Systematic synthesis and MAG-binding activity of novel sulfated GM1b analogues as mimics of Chol-1 (α-series) gangliosides: highly active ligands for neural siglecs
  作者：Hiromi Ito、Hideharu Ishida、Brian E Collins、Susan E Fromholt、Ronald L Schnaar、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00245-3

  日期：2003.7

  Systematic synthesis and myelin-associated glycoprotein (MAG)-binding activity of novel sulfated GM1b analogues structurally related to Chol-1 (alpha-series) gangliosides, high-affinity ligands for neural siglecs, are described. The suitably protected gangliotriose derivatives, 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-gala

  描述了与Chol-1（α系列）神经节苷脂（神经信号的高亲和力配体）结构相关的新型硫酸化GM1b类似物的系统合成和髓鞘相关糖蛋白（MAG）结合活性。适当保护的神经节三糖衍生物2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,6-二-O-苄基-3-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2， 3,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷分别用α-NeuAc-（2-> 3）-半乳糖供体糖基化，得到相应的五糖，分别为94％（仅β1,3糖苷）和90％ ％（beta1,3：beta1,4 = 2：1），分别。在
• Ganglioside GQ1b: Efficient Total Synthesis and the Expansion to Synthetic Derivatives To Elucidate Its Biological Roles
  作者：Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/jo8027888

  日期：2009.4.17

  The convergent total synthesis of ganglioside GQ1b based on the “cassette approach” between the nonreducing end GQ1b-core heptasaccharide and glucosylceramide building blocks was accomplished in high overall yield. The use of a sialylα(2→8)sialylα(2→3)galactose sequence as the key building block enhanced the efficiency of the glycan assembly and led to preparative-scale synthesis readily applicable

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。