(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 1204403-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-3-O-benzoyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: [(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1204403-21-3
• 化学式: C₅₉H₉₃NO₄Si
• 分子量: 908.477
• InChiKey: XIEOCMHFXMJHEY-BVMBRZKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.79
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-3-O-benzoyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 (2S,3R,E)-2-amino-3-O-benzoyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-octadecene-1,3-diol 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以394 mg的产率得到(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778

文献信息

• Facile Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Ganglioside GM₃from Sialic Acid, Lactose, and Serine
  作者：Guo-wen Xing、Li Chen、Fen-fen Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200900778

  日期：2009.12

  Ganglioside GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] is considered as an important tumor-associated carbohydrate antigen, which can be used in the development of tumor vaccine. In this study, a facile and convergent synthetic strategy for GM3 was developed, and the preparation of three building blocks started from the most readily available compounds sialic acid, lactose, and L-serine. Ceramide

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)