2,3-diallylhydroquinone dimethyl ether | 651777-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diallylhydroquinone dimethyl ether
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2,3-bis(prop-2-enyl)benzene
• CAS: 651777-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ANZWWZHABHHBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diallylhydroquinone dimethyl ether 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  组合多重克莱森重排和闭环复分解作为获得萘、蒽和蒽环系统的途径

  摘要：

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1190
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diallyl-1,4-dihydrobenzoquinone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2,3-diallylhydroquinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  组合多重克莱森重排和闭环复分解作为获得萘、蒽和蒽环系统的途径

  摘要：

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1190

文献信息

• Combined Multiple Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis as a Route to Naphthalene, Anthracene, and Anthracycline Ring Systems
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Benoy K. Pal、Susama Maity

  DOI：10.1246/cl.2003.1190

  日期：2003.12

  A new route involving double Claisen rearrangement of a suitable 1,4-diallyloxyarene system followed by ring-closing metathesis of the resulting diene has been developed for the synthesis of various benzannulated cyclohexenes. An important demonstration of this methodology is the construction of the tetracyclic quinophenolic ring system of the clinically important anthracyclines.

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。