1-benzyl 4-benzyl 2-hydroxy-2-methylbutanedioate | 1115955-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-benzyl 2-hydroxy-2-methylbutanedioate
• 英文别名: dibenzyl (R)-2-hydroxy-2-methylsuccinate；dibenzyl (2R)-2-hydroxy-2-methylbutanedioate
• CAS: 1115955-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: UHHVFTABMVTEAJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-benzyl 2-hydroxy-2-methylbutanedioate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-柠苹酸 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl 4-benzyl 2-hydroxy-2-methylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h

文献信息

• A General Asymmetric Aldol Reaction of Silyl Ketene Acetals Derived from Simple Esters to Aryl α-Keto Esters
  作者：Julie Le Engers、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200901086

  日期：2009.12

  A general method for the enantioselective addition of O,O-ketene silyl acetals made from simple esters to α-keto esters catalyzed by a CuCl2·bis(oxazoline) complex is reported that overcomes the limitations of the classic aldol reaction, such as steric intolerance and the need for expensive thio esters. This method excels with aryl α-keto esters and provides products in good yield and high ee that

  报道了一种由简单酯制成的 O,O-烯酮甲硅烷基缩醛对映选择性加成到 α-酮酯的通用方法，该方法克服了经典羟醛反应的局限性，如空间不耐受以及需要昂贵的硫代酯。该方法在处理芳基 α-酮酯方面表现出色，可提供高产率和高 ee 的产品，这是替代策略不容易获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)