5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-methanol | 143764-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-methanol
• 英文别名: rac-[5-(4-chloro-benzyl)-2,2-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-methanol；1(4-chlorobenzyl)-1,2-epoxy-3,3-dimethyl-2-hydroxymethylcyclopentane；1-(4-Chlorobenzyl)-1,2-epoxy-3,3-dimethyl-2-hydroxymethylcyclopentane；[5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methanol
• CAS: 143764-94-7；143764-99-2；128893-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 266.768
• InChiKey: QVRDXRJTPAEJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-methanol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基环己胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(3SR,7RS)-7-(4-chloro-benzyl)-4,4-dimethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CIS-5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CIS-5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL CYCLOPENTANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（la）（lb）的二元醇或其混合物的方法，包括将式（Va）或（Vb）的环氧醇或其混合物与碱金属硼氢化物或碱土金属硼氢化物，特别是氢氧化钠硼氢化物和无水氯化铝（III）反应。本发明还涉及制备式（Va）或（Vb）的环氧醇的方法和中间体。本发明还涉及制备顺式-甲肟唑的方法，其中式（la）或（lb）的二元醇被用作前体。

  公开号：

  WO2013117629A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-chloro-benzyl)-5,5-dimethyl-cyclopent-1-enyl]-methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CIS-5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CIS-5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL CYCLOPENTANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（la）（lb）的二元醇或其混合物的方法，包括将式（Va）或（Vb）的环氧醇或其混合物与碱金属硼氢化物或碱土金属硼氢化物，特别是氢氧化钠硼氢化物和无水氯化铝（III）反应。本发明还涉及制备式（Va）或（Vb）的环氧醇的方法和中间体。本发明还涉及制备顺式-甲肟唑的方法，其中式（la）或（lb）的二元醇被用作前体。

  公开号：

  WO2013117629A1

文献信息

• Azolylmethyloxabicyclohexane derivatives and fungicidal compositions
  申请人：Kureha Kagahu Kogyo K.K.

  公开号：US05225430A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Disclosed herein is a process for preparing a cis-azole derivative represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 denote each a hydrogen atom or an alkyl group, R denotes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, a haloalkyl group or a phenyl group, A denotes a nitrogen atom or a methine group, and n stands for an integer of 1-5, which comprises reducing an azolylmethyloxabicyclohexane derivative represented by the general formula (VI) ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R, A and n have the same meanings as defined above. A fungicidal composition comprising the azolylmethyloxabicyclohexane derivative represented by the above-mentioned general formula (VI) is also desclosed.

  本文揭示了一种制备由通式（I）表示的顺式唑类衍生物的过程 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或烷基，R表示卤素原子、硝基、氰基、烷基、卤代烷基或苯基，A表示氮原子或甲基，n表示1-5之间的整数，包括还原由通式（VI）表示的唑基甲氧基环己烷衍生物的步骤 其中R.sup.1、R.sup.2、R、A和n的含义与上述定义相同。还公开了一种包含上述通用公式（VI）表示的唑基甲氧基环己烷衍生物的杀真菌组合物。
• Process for the preparation of cyclopentane derivatives
  申请人：Kureha Kagaku Kogyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05262543A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  The present invention discloses a process to produce a compound of the formula (IA): ##STR1## or an acid addition salt or metal complex thereof, in which n represents an integer from 0 to 5; each R represents a halogen atom, or a nitro, cyano, alkyl, haloalkyl or phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and A represents a nitrogen atom or a CH group; which comprises steps of: (1) reacting a compound of the formula (IVA): ##STR2## with a compound of the formula (V): R.sup.3 SO.sub.2 X (V) in which n, R, R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above and R.sup.3 represents a C.sub.1-4 alkyl group or a phenyl group each optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, nitro, cyano, hydroxyl, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 haloalkoxy; amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkanoyl, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, carbamoyl, C.sub.1-4 alkylamido, C.sub.3-8 cycloalkyl and phenyl groups and X represents a halogen atom, in the presence of a base to obtain a compound of the formula (IIA); (2) reacting a compound of the formula (IIA): ##STR3## with a compound of the formula (III): ##STR4## in which n, R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and A are as defined above and Q represents a hydrogen or alkali metal atom, in the presence of a base to obtain a compound of the formula (IA), and optionally converting the resulting compound of the formula (IA) into an acid addition salt or metal complex thereof.

  本发明披露了一种制备式(I-A)化合物的方法：##STR1## 或其酸加成盐或金属络合物，其中n表示0至5的整数；每个R表示卤素原子，或者是硝基、氰基、烷基、卤代烷基或苯基；R1和R2分别表示氢原子或烷基；A表示氮原子或CH基。该方法包括以下步骤：(1)将式(IVA)化合物：##STR2## 与式(V)化合物反应：R3SO2X(V)，其中n、R、R1和R2如上所定义，R3表示C1-4烷基或苯基，每个可以选择地被一个或多个取代基所取代，所述取代基被选择自卤素原子、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、双C1-4烷基氨基、C1-4烷氧羰基、羧基、C1-4酰基、C1-4烷基硫基、C1-4烷基亚磺酰基、C1-4烷基磺酰基、氨基甲酰基、C1-4烷基酰胺基、C3-8环烷基和苯基，X表示卤素原子，存在碱的情况下，获得式(IIA)化合物；(2)将式(IIA)化合物：##STR3## 与式(III)化合物反应：##STR4## 其中n、R、R1、R2、R3和A如上所定义，Q表示氢或碱金属原子，在碱的存在下，获得式(I-A)化合物，并可将所得的式(I-A)化合物转化为其酸加成盐或金属络合物。
• Cyclopentane derivatives
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US05075513A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  The invention provides cyclopentane derivatives of the general formula ##STR1## in which n represents an integer from 0 to 5, each R represents a halogen atom, nitro, cyano, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl, alkanoyl, alkythio, alkysulphinyl, alkylsulphonyl, carbamoyl, alkylamindo, cycloalkyl or phenyl group, R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R.sup.3 represents an optionally substituted alkyl or aryl group; and a process for their preparation. Compounds of formulae I, II and IV are useful as intermediates in the preparation of certain fungicidally active cyclopentane derivatives. Also, certain compounds of formula IV are themselves fungicidally active.

  本发明提供了一般式##STR1##中的环戊烷衍生物，其中n代表0至5的整数，每个R代表卤素原子、硝基、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧羰基、羧基、烷酰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基、环烷基或苯基，R1和R2分别表示氢原子或烷基，R3表示可选取代的烷基或芳基；以及它们的制备方法。式I、II和IV的化合物在制备某些具有杀菌活性的环戊烷衍生物中是有用的中间体。此外，某些式IV的化合物本身具有杀菌活性。
• Process for preparing 5-[1-(4-chlorophenyl)-methylene]-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopentanol
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20130184470A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Process for preparing 5-[1-(4-chlorophenyl)-methylene]-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopentanol A process for preparing diols (Ia) and (Ib) by reacting an oxirane (II) with water and hydrogenating the resulting 5[1-(4-chlorophenyl)-meth-(E)-ylidene]-1-hydroxymethyl-2, 2-dimethyl-cyclopentanol (III) with hydrogen in the presence of a metal catalyst. Compounds (Ia), (Ib) and (III) are intermediates for synthesizing Metconazole.

  制备5-[1-(4-氯苯基)-亚甲基]-1-羟甲基-2,2-二甲基环戊醇(Ia)和(Ib)的方法，包括将环氧烷(II)与水反应，并在金属催化剂存在下用氢气加氢生成5-[1-(4-氯苯基)-甲基-(E)-亚甲基]-1-羟甲基-2,2-二甲基环戊醇(III)。化合物(Ia)、(Ib)和(III)是合成甲霜灵的中间体。
• Azolylmethyloxabicyclohexane derivatives, intermediates thereof and fungicidal compositions
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0488396A2

  公开（公告）日：1992-06-03

  Disclosed herein is a process for preparing a cis-azole derivative represented by the general formula (I) wherein R1 and R2 denote each a hydrogen atom or an alkyl group, R denotes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, a haloalkyl group or a phenyl group, A denotes a nitrogen atom or a methine group, and n stands for an integer of 1 - 5, which comprises reducing an azolylmethyloxabicyclohexane derivative represented by the general formula (VI) wherein R1, R2 , R, A and n have the same meanings as defined above. A fungicidal composition comprising the azolylmethyloxabicyclohexane derivative represented by the above-mentioned general formula (VI) is also desclosed.

  本文公开了一种制备通式(I)代表的顺式唑衍生物的工艺 其中 R1 和 R2 分别表示氢原子或烷基，R 表示卤素原子、硝基、氰基、烷基、卤代烷基或苯基，A 表示氮原子或甲基，n 表示 1 - 5 的整数，该工艺包括还原通式（VI）所代表的偶氮基甲基氧杂二环己烷衍生物。 其中 R1、R2、R、A 和 n 的含义与上述定义相同。本发明还公开了一种杀菌组合物，该组合物包含由上述通式（VI）代表的唑基甲基氧杂双环己烷衍生物。