3,6-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-9H-占顿醇-9-酮 | 121714-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,6-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-9H-占顿醇-9-酮
• 英文名称: 3,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)xanthen-9-one；3,6-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9H-xanthen-9-one；3,6-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]xanthen-9-one
• CAS: 121714-18-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 456.729
• InChiKey: HQLRKZSMYDILQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-9H-占顿醇-9-酮 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Cu-free clickable fluorescent probe for intracellular targeting of small biomolecules

  摘要：

  一种无铜可点击的荧光探针（FC-DBCO），用于小生物分子的细胞内靶向。

  DOI：

  10.1039/c4cc09947h
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮 在 咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,6-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-9H-占顿醇-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorescently Labeled Cyclodextrin Derivatives as Exogenous Markers for Real-Time Transcutaneous Measurement of Renal Function

  摘要：

  肾功能评估对许多临床情况至关重要。在此，我们报道了一种新型外源性荧光标记物（FITC-HPβCD），利用经皮荧光检测技术实时评估肾功能。FITC-HPβCD 是根据设计药物的肾清除原理设计的。它具有良好的荧光特性、高亲水性、低血浆蛋白结合率、在猪肝酯酶和血浆中的高稳定性和无毒性。更重要的是，在大鼠模型中，FITC-HPβCD 可高效、快速地被肾小球滤过，并完全排入尿液，而不会被近端肾小管重吸收或分泌。此外，该标记物的耐受性良好，给药剂量的尿液回收率接近 100%，且未发现新陈代谢。依靠这种新型肾功能标记物和经皮装置，我们展示了一种快速、稳健、方便的方法来实时评估肾功能，而无需耗时的血液和尿液样本制备。我们的工作为无创实时监测体内肾功能提供了一种前景广阔的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00452

文献信息

• Fluorescent probe
  申请人：——

  公开号：US07524974B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  A fluorescent probe which is represented by the following formula (I): (wherein, R1 and R2 represent hydrogen atom, or a substituent for trapping proton, a metal ion, or an active oxygen species, or the like; R3 represents a monovalent substituent; R4 and R5 represent hydrogen atom or a halogen atom; R6 represents hydrogen atom, an alkylcarbonyl group, or an alkylcarbonyloxymethyl group, provided that a combination of R1, R2, and R3 provides (1) substantially high electron density of the benzene ring to which said groups bind, so that the compound represented by the formula (I) is substantially no fluorescent before the trapping of proton, or the like, and (2) substantially reduced electron density of the benzene ring to which said groups bind, so that a compound after the trapping, which is derived from the compound represented by the formula (I) is substantially highly fluorescent after the trapping of proton or the like). A fluorescent probe having an excellent fluorescence property is provided.

  一种荧光探针，其由以下公式（I）表示： （其中，R1和R2代表氢原子，或用于捕获质子、金属离子或活性氧物种等的取代基；R3代表一价取代基；R4和R5代表氢原子或卤素原子；R6代表氢原子、烷基羰基基团或烷基羰氧甲基基团，前提是R1、R2和R3的组合提供（1）苯环的电子密度显著高，使得由公式（I）表示的化合物在捕获质子等之前基本不发光，以及（2）苯环的电子密度显著降低，使得捕获后的化合物，即由公式（I）表示的化合物衍生物，在捕获质子等后基本上具有高荧光性）。提供了具有优异荧光性能的荧光探针。
• Design and Synthesis of Highly Sensitive and Selective Fluorescein-Derived Magnesium Fluorescent Probes and Application to Intracellular 3D Mg²⁺ Imaging
  作者：Hirokazu Komatsu、Naoko Iwasawa、Daniel Citterio、Yoshio Suzuki、Takeshi Kubota、Kentaro Tokuno、Yoshiichiro Kitamura、Kotaro Oka、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ja049624l

  日期：2004.12.1

  fields of pharmacology and cellular biology. To accomplish the dynamic and three-dimensional imaging of intracellular Mg2+, there is a strong desire for the development of optimized Mg2+ fluorescent probes. In this paper we describe the design, synthesis, and cellular application of the three novel Mg2+ fluorescent probes KMG-101, -103, and -104. The compounds of this series feature a charged beta-diketone

  细胞内镁离子的作用在药理学和细胞生物学领域受到高度关注。为了实现细胞内Mg2+的动态三维成像，迫切需要开发优化的Mg2+荧光探针。在本文中，我们描述了三种新型 Mg2+ 荧光探针 KMG-101、-103 和 -104 的设计、合成和细胞应用。该系列化合物的特点是带电荷的 β-二酮作为 Mg2+ 的特异性结合位点，荧光素残基作为荧光团，可以用 Ar+ 激光激发，例如广泛用于共聚焦扫描显微镜。这种分子设计导致对 Mg2+ 离子的强烈关断型荧光响应。两种荧光探针 KMG-103 和 -104 显示出合适的解离常数 (Kd, Mg2+ = 2 mM) 以及在细胞内镁离子浓度范围 (0.1-6 mM) 内荧光增强近 10 倍，从而实现高对比度、灵敏和选择性的 Mg2+ 测量。对于细胞内应用，合成了透膜探针 KMG-104AM 并成功整合到 PC12 细胞中。在将线粒体解偶联剂 FCCP 应用于掺入
• TokyoGreen derivatives as specific and practical fluorescent probes for UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1
  作者：Takuya Terai、Rie Tomiyasu、Tomoe Ota、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/c3cc38810g

  日期：——

  TokyoGreen (TG) derivatives were found to be efficient and specific substrates of an important drug-metabolizing enzyme, UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1. A rapid, specific, and sensitive assay of the enzyme was achieved simply by monitoring the change in fluorescence intensity. We also designed and developed the first “turn-on” fluorescent probes for UGTs.

  东京绿（TokyoGreen, TG）衍生物被发现是重要的药物代谢酶——尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDP-葡萄糖醛酸转移酶 UGT）1A1的高效且特异性底物。通过简单地监测荧光强度的变化，实现了对该酶的快速、特异且敏感的检测。我们还设计并开发了首批针对UGT的“开启型”荧光探针。
• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• [EN] PROBES FOR RAPID AND SPECIFIC DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] SONDES POUR LA DÉTECTION RAPIDE ET SPÉCIFIQUE DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2017027062A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The compositions of the present disclosure provide novel fluorogenic probes for use in the specific imaging and detection of mycobacteria species, and in particular β-lactam- antibiotic resistant. Specificity for mycobacteria is conferred on these probes by incorporating a moiety that specifically targets the unique trapping mechanism of the DprE1 found in in mycobacteria. Accordingly, only Mycobacteria species that express both a β- lactamase and DprE1 enable both the activation of the caged fluorescent probe, and the affixing of the released fluorescent probes to the bacteria cells through the functioning reduction-covalent binding mechanism. Advantageously, such a probe is able, at its most sensitive, to allow single mycobacterium detection.

  本公开的组成提供了新颖的生色团探针，用于特定地成像和检测分枝杆菌种类，尤其是对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的种类。这些探针通过引入一种特定针对分枝杆菌中DprE1独特捕获机制的基团，从而实现对分枝杆菌的特异性。因此，只有表达β-内酰胺酶和DprE1的分枝杆菌种类才能激活笼状荧光探针，并通过功能性还原-共价结合机制将释放的荧光探针固定到细菌细胞上。这种探针的一个显著优点是，在其最敏感的情况下，能够实现单个分枝杆菌的检测。