2-hydroxy-2-methyl-succinic acid 1-benzyl ester 1-isopropyl ester | 1204769-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-succinic acid 1-benzyl ester 1-isopropyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-propan-2-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanedioate
• CAS: 1204769-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: FTFAVCKUWSOLDW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl pyruvate 、 1-(trimethylsiloxy)-1-isopropoxyethylene 在 copper dichloride 、 (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline] 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-succinic acid 1-benzyl ester 1-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  由简单酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛到芳基α-酮酯的一般不对称羟醛反应

  摘要：

  报道了一种由简单酯制成的 O,O-烯酮甲硅烷基缩醛对映选择性加成到 α-酮酯的通用方法，该方法克服了经典羟醛反应的局限性，如空间不耐受以及需要昂贵的硫代酯。该方法在处理芳基 α-酮酯方面表现出色，可提供高产率和高 ee 的产品，这是替代策略不容易获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901086

文献信息

• A General Asymmetric Aldol Reaction of Silyl Ketene Acetals Derived from Simple Esters to Aryl α-Keto Esters
  作者：Julie Le Engers、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200901086

  日期：2009.12

  A general method for the enantioselective addition of O,O-ketene silyl acetals made from simple esters to α-keto esters catalyzed by a CuCl2·bis(oxazoline) complex is reported that overcomes the limitations of the classic aldol reaction, such as steric intolerance and the need for expensive thio esters. This method excels with aryl α-keto esters and provides products in good yield and high ee that

  报道了一种由简单酯制成的 O,O-烯酮甲硅烷基缩醛对映选择性加成到 α-酮酯的通用方法，该方法克服了经典羟醛反应的局限性，如空间不耐受以及需要昂贵的硫代酯。该方法在处理芳基 α-酮酯方面表现出色，可提供高产率和高 ee 的产品，这是替代策略不容易获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)