1-(trimethylsiloxy)-1-isopropoxyethylene | 115095-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxy)-1-isopropoxyethylene
• 英文别名: trimethyl({[1-(propan-2-yloxy)ethenyl]oxy})silane；Silane, trimethyl[[1-(1-methylethoxy)ethenyl]oxy]-；trimethyl(1-propan-2-yloxyethenoxy)silane
• CAS: 115095-39-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: QDLNSJWUIRCHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl pyruvate 、 1-(trimethylsiloxy)-1-isopropoxyethylene 在 copper dichloride 、 (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline] 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-succinic acid 1-benzyl ester 1-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  由简单酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛到芳基α-酮酯的一般不对称羟醛反应

  摘要：

  报道了一种由简单酯制成的 O,O-烯酮甲硅烷基缩醛对映选择性加成到 α-酮酯的通用方法，该方法克服了经典羟醛反应的局限性，如空间不耐受以及需要昂贵的硫代酯。该方法在处理芳基 α-酮酯方面表现出色，可提供高产率和高 ee 的产品，这是替代策略不容易获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901086
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 醋酸异丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(trimethylsiloxy)-1-isopropoxyethylene
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASES

  摘要：

  本申请公开了能够调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗涉及基因组失调在病因中起作用的疾病，如癌症等，是有用的。本申请还公开了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。这些化合物的结构如下（I）。

  公开号：

  WO2014053491A1

文献信息

• Methodology Based on Chiral Silanes in the Synthesis of Polypropionate‐Derived Natural Products − Total Synthesis of Epothilone A
  作者：Bin Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

  日期：2001.5

  Epothilones A and B (1 and 2) are natural products with potent antitumor activity. These compounds have a TaxolTM-like mechanism of action against tumor cells. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which is based on the synthesis and union of two advanced fragments: C3-C11 fragment 4 and C12-C21 fragment 5. Bond construction methodology based on chiral silanes was utilized to introduce

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。
• Total Synthesis of Epothilone A
  作者：Bin Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol006104w

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Epothilones A (1) and B (2) are potent antitumor natural products with a Taxol-like mechanism of action. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which utilized chiral silane-based bond construction methodology to introduce the key C-6 and C-7 stereocenters of fragment 4. The C-15 stereocenter of fragment 5 was established by a lipase-mediated kinetic resolution. The fragments

  [反应：见正文]埃坡霉素A（1）和B（2）是有效的抗肿瘤天然产物，具有类似紫杉醇的作用机理。报告了埃博霉素A（1）的全合成，它利用基于手性硅烷的键构建方法来引入片段4的关键C-6和C-7立体中心。片段5的C-15立体中心是由脂肪酶建立的介导的动力学拆分。片段通过Suzuki偶联反应和醛醇缩合反应组装，并通过山口型大内酯化反应环化。
• INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES
  申请人：EpiTherapeutics ApS

  公开号：US20140371195A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application discloses compounds capable of modulating the activity of histone demethylases (HDMEs), which are useful for prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, such as e.g. cancer. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament. The compounds take the form

  本申请公开了能够调节组蛋白去甲基化酶(HDMEs)活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗基因组失调参与病理过程的疾病，例如癌症，非常有用。本申请还公开了包含所述化合物的制药组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。这些化合物采取以下形式。
• Synthesis of 2-[[(p-nitrophenyl)sulfonyl]oxy] esters from ketene silyl acetals and bis[(p-nitrophenyl)sulfonyl] peroxide
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00251a038

  日期：1988.8
• Dirhodium(II) Tetrakis[N-benzene-fused Phthaloyl-(S)-piperidinonate] as a Chiral Lewis Acid: Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Acetate-derived Silylketene Acetals and Aldehydes
  作者：Shunichi Hashimoto、Takuya Washio、Seiichi Nakamura、Masahiro Anada

  DOI：10.3987/com-05-s(k)25

  日期：——