(4S)-5-nitro-4-(3-fluorophenyl)-pentan-2-one | 1227148-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-nitro-4-(3-fluorophenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1227148-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: QWNRPXHLBIVTGO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-3-(2-nitrovinyl)benzene 、 丙酮 在 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 、 对苯二甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 以92%的产率得到(4S)-5-nitro-4-(3-fluorophenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Noyori 的 Ts-DPEN 配体：简单而有效的催化剂，用于丙酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901509

文献信息

• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。