2-Chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pyridine-4-carboxamide | 143738-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 143738-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: RBYKIXNVTRLZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pyridine-4-carboxamide 、 1-[2-(三异丙基硅基)乙炔基]-3,3-双(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 在 溶剂黄146 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以12.5 mg的产率得到(E)-2-(2-chloropyridin-4-yl)-4,4-dimethyl-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynylidene)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264