(1E)-1-(1-(6-bromo-2- oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide | 1144102-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(1-(6-bromo-2- oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: (1E)-1-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide；BOCET；(2E)-2-[1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1144102-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 340.2
• InChiKey: ZHVKHBXLJAHMBY-GIDUJCDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(1-(6-bromo-2- oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide 、 3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.4%的产率得到(E)-6-bromo-3-(1-(2-(4-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新肼基噻唑基香豆素衍生物的设计，表征，体外抗菌，抗结核评价和构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了11种新的噻唑基香豆素衍生物的合成及其作为抗菌剂和抗结核剂的潜在作用的评估。合成的化合物的结构通过广泛的光谱研究（傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，2D核磁共振和液相色谱-质谱法）和元素分析确定。测定所有合成的化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌的抗结核活性H37Rv ATCC 25618采用比色微量稀释测定法。九种衍生物对所有测试菌株均显示出中等的抗菌和抗结核活性。化合物7c观察到的对所有病原体（包括结核分枝杆菌）的最高活性，MIC值在31.25-62.5μg/ mL之间，表明香豆素骨架确实可以为开发新的抗微生物药物提供有用的支架。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1820-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1E)-1-(1-(6-bromo-2- oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  肼基噻唑基香豆素作为登革热病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成，X射线晶体学研究，药理学和对接

  摘要：

  一系列总21噻唑香豆素衍生物的图7a-U ，连接经由肼键是通过环化汉奇合成。在21个导数中，有14个导数。7b-d，7g，7i-k，7n和7p-u是新的衍生物。通过广泛的光谱研究（FTIR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR，LC-MS）和元素分析，确定了合成化合物的结构。的结构（ë）-6-甲氧基-3-（1-（2-（4-P-tolylthiazol -2-基）亚肼基）乙基）-2- ħ -色烯-2-酮（7d的X射线晶体学分析清楚地证实了）。评估了杂合分子作为抗结核分枝杆菌H37Rv ATCC 25618的抗结核药以及抗大肠杆菌，产气肠杆菌，伤寒沙门氏菌，肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌剂的潜力。所有化合物均显示出对所有病原体的显着效力，MIC值为31.25至250μg/ mL，其中化合物7i，7j，7k，7q和7t与标准药物链霉素，卡那霉素，万古霉素和异烟肼相比，具有更好的抑制活

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2179-8

文献信息

• Bivalent transition metal complexes of coumarin-3-yl thiosemicarbazone derivatives: Spectroscopic, antibacterial activity and thermogravimetric studies
  作者：Moamen S. Refat、Ibrahim M. El-Deen、Zeinab M. Anwer、Samir El-Ghol

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.059

  日期：2009.2

  with 1:2 (metal:ligand) stoichiometry for all complexes. The molar conductance measurements proved that the complexes are electrolytes. The kinetic thermodynamic parameters such as: E ∗ , Δ H ∗ , Δ S ∗ and Δ G ∗ are calculated from the DTG curves, all complexes are more ordered except Ni(II) complexes. The antibacterial activity of the coumarin-3-yl thiosemicarbazone derivatives and their metal complexes

  摘要 Cu(II)、Co(II)和Ni(II)与两种香豆素-3-基缩氨基硫脲衍生物(1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)的席夫碱络合物亚乙基)氨基硫脲 (OCET) 和 (1E)-1-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (BOCET) 通过 Cu(II) 的反应合成， Co(II) 和 Ni(II) 氯化物与每个提到的配体的摩尔比为 1:2 金属与配体。配体及其金属配合物均通过不同的物理化学方法、元素分析、摩尔电导率（UV-vis、质量、红外、1 H NMR 光谱）以及热分析（TG 和 DTG）技术进行表征。对制备的配合物结果数据的讨论表明，香豆素-3-基缩氨基硫脲衍生物配体通过硫酮硫和偶氮甲碱氮以 1:2（金属：配体）所有配合物的化学计量。摩尔电导测量证明复合物是电解质。动力学热力学参数如：E ∗
• Antibacterial, DFT and molecular docking studies of Rh(III) complexes of Coumarinyl‐Thiosemicarbazone nuclei based ligands
  作者：Safaa S. Hassan

  DOI：10.1002/aoc.4170

  日期：2018.3

  the Rh(III) complexes indicates that the ligands of coumarinyl thiosemicarbazone derivatives were formed in stoichiometric ratios as 1:2 (metal: ligand). The studied ligands act as a bidentate ligand by using both azomethine nitrogen and thiol sulphur as monoanion center of donation. The theoretical conformational structure analyses were performed using density functional theory for ligands and complexes

  香豆素硫半脲衍生物（1E）-1-（1-（2-氧代-2H-铬基-3-基）亚乙基）硫代氨基脲（OCET），（1E）-1-（1-（6-溴-2--2-氧代- 2H‐chromen‐3‐基）亚乙基）硫代氨基脲（BOCET）和1‐（1‐（3‐oxo‐3H‐苯并[ f合成了] chromen-2-（基）亚乙基）硫代氨基脲（NOCET）及其Rh（III）配合物，通过元素分析，IR，UV-可见，质量，磁性测量和摩尔电导技术进行了表征。Rh（III）配合物的数据解释表明，香豆素硫代半碳酰胺衍生物的配体以化学计量比为1：2（金属：配体）形成。所研究的配体通过使用偶氮甲碱氮和硫醇硫作为供体的单阴离子中心充当双齿配体。使用配体和配合物的密度泛函理论对B3LYP官能团进行理论构象结构分析，配体使用6-31G（++）d，p基础集，对配合物使用LANL2DZ基础集。配体及其Rh（III）配合物中的电荷分布使用（MPA）的
• Synthesis, X-ray crystallographic study, pharmacology and docking of hydrazinyl thiazolyl coumarins as dengue virus NS2B/NS3 serine protease inhibitors
  作者：Samina Khan Yusufzai、Hasnah Osman、Mohammad Shaheen Khan、Basma M. Abd Razik、Suriyati Mohamad、Othman Sulaiman、Jualang Azlan Gansau、Norhaniza Johansah、Mohammed Oday Ezzat、Thaigarajan Parumasivam、Mohd Mustaqim Rosli、Ibrahim Abdul Razak

  DOI：10.1007/s00044-018-2179-8

  日期：2018.6

  derivatives. The structures of the synthesized compounds were established by extensive spectroscopic studies (FTIR, 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, LC-MS) and elemental analysis. The structure of (E)-6-methoxy-3-(1-(2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one (7d) was unambiguously confirmed by X-ray crystallography analysis. Hybrid molecules were evaluated for their potential as anti-tubercular

  一系列总21噻唑香豆素衍生物的图7a-U ，连接经由肼键是通过环化汉奇合成。在21个导数中，有14个导数。7b-d，7g，7i-k，7n和7p-u是新的衍生物。通过广泛的光谱研究（FTIR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR，LC-MS）和元素分析，确定了合成化合物的结构。的结构（ë）-6-甲氧基-3-（1-（2-（4-P-tolylthiazol -2-基）亚肼基）乙基）-2- ħ -色烯-2-酮（7d的X射线晶体学分析清楚地证实了）。评估了杂合分子作为抗结核分枝杆菌H37Rv ATCC 25618的抗结核药以及抗大肠杆菌，产气肠杆菌，伤寒沙门氏菌，肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌剂的潜力。所有化合物均显示出对所有病原体的显着效力，MIC值为31.25至250μg/ mL，其中化合物7i，7j，7k，7q和7t与标准药物链霉素，卡那霉素，万古霉素和异烟肼相比，具有更好的抑制活
• Design, characterization, in vitro antibacterial, antitubercular evaluation and structure–activity relationships of new hydrazinyl thiazolyl coumarin derivatives
  作者：Samina KhanYusufzai、Hasnah Osman、Mohammad Shaheen Khan、Suriyati Mohamad、Othman Sulaiman、Thaigarajan Parumasivam、Jualang Azlan Gansau、Norhaniza Johansah、Noviany

  DOI：10.1007/s00044-017-1820-2

  日期：2017.6

  synthesis of 11new thiazolyl coumarin derivatives and evaluation of their potential role as antibacterial and antituberculosis agents. The structures of the synthesized compounds were established by extensive spectroscopic studies (Fourier transform infrared spectroscopy, 1H-nuclear magnetic resonance, 13C-nuclear magnetic resonance, 2D-nuclear magnetic resonance and liquid chromatography–mass spectrometry)

  在这里，我们描述了11种新的噻唑基香豆素衍生物的合成及其作为抗菌剂和抗结核剂的潜在作用的评估。合成的化合物的结构通过广泛的光谱研究（傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，2D核磁共振和液相色谱-质谱法）和元素分析确定。测定所有合成的化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌的抗结核活性H37Rv ATCC 25618采用比色微量稀释测定法。九种衍生物对所有测试菌株均显示出中等的抗菌和抗结核活性。化合物7c观察到的对所有病原体（包括结核分枝杆菌）的最高活性，MIC值在31.25-62.5μg/ mL之间，表明香豆素骨架确实可以为开发新的抗微生物药物提供有用的支架。