3-(α-Naphthyl)methyl-2-pyridone-4-carboxylic acid | 111424-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(α-Naphthyl)methyl-2-pyridone-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1H-pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 111424-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ATTWIRWXXIWPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3-(α-Naphthyl)methyl-2-pyridone-4-carboxylic acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-acetyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to [g]-Fused 5-Methyl-1-functionalized Isoquinolines

  摘要：

  2-(3-Lithio-2-methoxy-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (8) 与芳香醛缩合。随后水解得到相应的内酯 10。这些化合物在钯上被氨化锌还原或热解氢化后得到 3-芳基甲基-2-吡啶酮-4-羧酸 11，这些酸在甲基锂的作用下转化为 3-芳基甲基 1-4-乙酰基-2-吡啶酮 12。酸性闭环随后很容易通过收敛途径生成（g）-融合的 5-甲基-2H-异喹啉-1-酮。与以前报道的合成 (g)-fused 5-甲基-1-酮化异喹啉的方法相比，这种方法更加快速和方便。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27864
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 甲基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 3-(α-Naphthyl)methyl-2-pyridone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Route to [g]-Fused 5-Methyl-1-functionalized Isoquinolines

  摘要：

  2-(3-Lithio-2-methoxy-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (8) 与芳香醛缩合。随后水解得到相应的内酯 10。这些化合物在钯上被氨化锌还原或热解氢化后得到 3-芳基甲基-2-吡啶酮-4-羧酸 11，这些酸在甲基锂的作用下转化为 3-芳基甲基 1-4-乙酰基-2-吡啶酮 12。酸性闭环随后很容易通过收敛途径生成（g）-融合的 5-甲基-2H-异喹啉-1-酮。与以前报道的合成 (g)-fused 5-甲基-1-酮化异喹啉的方法相比，这种方法更加快速和方便。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27864

文献信息

• BISAGNI E.; RAUTUREAU M., SYNTHESIS,(1987) N 2, 142-146
  作者：BISAGNI E.、 RAUTUREAU M.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to [<i>g</i>]-Fused 5-Methyl-1-functionalized Isoquinolines
  作者：Emile Bisagni、Marilys Rautureau

  DOI：10.1055/s-1987-27864

  日期：——

  2-(3-Lithio-2-methoxy-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (8) was condensed with aromatic aldehydes. Subsequent hydrolysis gave the corresponding lactones 10. Reduction by ammoniacal zinc or calalytic hydrogenation of these compounds over palladium yielded 3-arylmethyl-2-pyridone-4-carboxylic acids 11 which were transformed into 3-arylmethy1-4-acetyl-2-pyridones 12 by methyllithium. Acidic ring closure then easily led to (g)-fused 5-methyl-2H-isoquinoline-1-ones via a convergent pathway. This method is more rapid and convenient than former procedures reported for the synthesis of (g)-fused 5-methyl-1-functonalized isoquinolines.

  2-(3-Lithio-2-methoxy-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (8) 与芳香醛缩合。随后水解得到相应的内酯 10。这些化合物在钯上被氨化锌还原或热解氢化后得到 3-芳基甲基-2-吡啶酮-4-羧酸 11，这些酸在甲基锂的作用下转化为 3-芳基甲基 1-4-乙酰基-2-吡啶酮 12。酸性闭环随后很容易通过收敛途径生成（g）-融合的 5-甲基-2H-异喹啉-1-酮。与以前报道的合成 (g)-fused 5-甲基-1-酮化异喹啉的方法相比，这种方法更加快速和方便。