4-fluoro-2-mercapto-N,N-dimethylbenzamide | 1204406-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-mercapto-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N,N-dimethyl-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 1204406-23-4
• 化学式: C₉H₁₀FNOS
• 分子量: 199.249
• InChiKey: GWDAKYZSJQHFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 、 4-fluoro-2-mercapto-N,N-dimethylbenzamide 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(4-methyl-2-nitrophenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氟代二苯醚衍生物和硫类似物作为5-羟色胺转运蛋白配体的合成及体外评价

  摘要：

  由于5-羟色胺转运蛋白（SERT）参与了多种神经退行性疾病和精神疾病。用PET对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将是有价值的。为此，我们合成了二苯醚衍生物和硫化物类似物，作为新的示踪剂，在苯环B的4'或5'位置掺入了氟或氧烷基氟代基团。其中三个具有良好的体外亲和力（7 <  K i  <8 nM）和相对于其他单胺转运蛋白的SERT选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.062
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-疏基苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 48.0h， 以36%的产率得到4-fluoro-2-mercapto-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氟代二苯醚衍生物和硫类似物作为5-羟色胺转运蛋白配体的合成及体外评价

  摘要：

  由于5-羟色胺转运蛋白（SERT）参与了多种神经退行性疾病和精神疾病。用PET对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将是有价值的。为此，我们合成了二苯醚衍生物和硫化物类似物，作为新的示踪剂，在苯环B的4'或5'位置掺入了氟或氧烷基氟代基团。其中三个具有良好的体外亲和力（7 <  K i  <8 nM）和相对于其他单胺转运蛋白的SERT选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.062

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of fluorinated diphenyloxide derivatives and sulfur analogs as serotonin transporter ligands
  作者：Sylvie Mavel、Nathalie Meheux、Denis Guilloteau、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.062

  日期：2010.1

  several neurodegenerative and psychiatric disorders; radiopharmaceuticals to image the SERT by PET would be valuable in studying these diseases. To this end we synthesized diphenyloxide derivatives and sulfide analogs, as new tracers, incorporating a fluorine or oxyalkyl fluorinated group on 4′ or 5′-position on phenyl ring B. Three of these exhibited good to high in vitro affinity (7 < Ki < 8 nM) and

  由于5-羟色胺转运蛋白（SERT）参与了多种神经退行性疾病和精神疾病。用PET对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将是有价值的。为此，我们合成了二苯醚衍生物和硫化物类似物，作为新的示踪剂，在苯环B的4'或5'位置掺入了氟或氧烷基氟代基团。其中三个具有良好的体外亲和力（7 <  K i  <8 nM）和相对于其他单胺转运蛋白的SERT选择性。