3-methylbenzo[c]cinnoline | 79580-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methylbenzo[c]cinnoline
• 英文别名: 3-Methyl-benzocinnolin
• CAS: 79580-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XFFFSSPKSXBDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  209.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 四(三苯基膦)钯 indium 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methylbenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-2'-硝基联芳基的碱催化缩合反应，可以合成多种3,4-稠合的cinnolines。

  摘要：

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。

  DOI：

  10.1039/b618318b

文献信息

• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• 10.1021/acs.orglett.4c02315
  作者：Li, Shiyun、An, Yan、Zhao, Wei、Huang, Jun、Wen, Bin、Chen, Xingquan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02315

  日期：——

  In this paper, a highly efficient copper-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling to obtain benzo[c]cinnolines (up to 100% yield) was developed. It was found that DMAP was a highly efficient ligand for copper-catalyzed oxidation, and molecular oxygen was a green oxidizing agent. In this simple process, various functional groups were tolerated under mild reaction conditions, and the practicality

  本文开发了一种高效的铜催化氧化脱氢偶联方法来获得苯并[ c ]肉啉（收率高达100%）。研究发现DMAP是铜催化氧化的高效配体，分子氧是绿色氧化剂。在这个简单的过程中，在温和的反应条件下可以耐受各种官能团，并且通过克级苯并[ c ]肉啉的制备和随后的衍生化证明了该过程的实用性。
• US7179879B2
  申请人：——

  公开号：US7179879B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• A versatile synthesis of diverse 3,4-fused cinnolines via the base-catalysed condensation of 2-amino-2′-nitrobiaryls
  作者：Åsa Slevin、Tobias Koolmeister、Martin Scobie

  DOI：10.1039/b618318b

  日期：——

  Benzo[c]cinnolines, thieno[3,2-c]cinnolines, pyrido[3,2-c]cinnolines and the previously undescribed quinoxalino[6,7-c]cinnoline ring system are conveniently prepared by a short synthetic route comprised of Suzuki coupling, base-catalysed cyclisation and deoxygenation. The use of tandem borylation-Suzuki coupling further extends the scope of this process to include highly substituted benzo[c]cinnolines

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。