3-oximino-1-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)-pyrrolidin-2-one | 139926-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oximino-1-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 139926-41-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₃
• 分子量: 302.117
• InChiKey: PXBYBJPTEAFBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oximino-1-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)-pyrrolidin-2-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到1-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)-3-methoxy-2-oxo-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸的合成、脱羧和亚硝化：2,3-二氧代吡咯烷衍生物的便捷新入口

  摘要：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250207
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dichloro-phenylcarbamoyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-oximino-1-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸的合成、脱羧和亚硝化：2,3-二氧代吡咯烷衍生物的便捷新入口

  摘要：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250207

文献信息

• Synthesis, Decarboxylation, and Nitrosation of 1-Acyl-2-pyrrolidone-3-carboxylic Acids: A Convenient Novel Entry to 2,3-Dioxopyrrolidine Derivatives
  作者：Viktoras Gailius、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19923250207

  日期：——

  Esters 1 of 1‐acyl‐2‐pyrrolidone‐3‐carboxylic acids 2 were hydrolized to 2 with acetic acid/HCl at 60–70°C. Reaction of 1a with formic acid/HCl at 60–75°C led to (not isolated) 2a which began to decarboxylate to 3a during the conversion of 1a to 2a even at this low temp. Decarboxylation of 2c‐f was accomplished at 160°C without solvent. Decarboxylative nitrosation of 2c‐f yielded the oximes 4c‐f of 1‐acyl‐2

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。