3,3'-(1'',4''-dioxo-1'',4''-dihydronaphthalene-2'',3''-diyl)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) | 76303-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1'',4''-dioxo-1'',4''-dihydronaphthalene-2'',3''-diyl)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one)
• 英文别名: 2,3-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione；2,3-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,4-naphthoquinone；2,3-Bis(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 76303-30-5
• 化学式: C₂₈H₁₄O₈
• 分子量: 478.414
• InChiKey: DKXWTPZYIHUFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1'',4''-dioxo-1'',4''-dihydronaphthalene-2'',3''-diyl)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) 在 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3,3'-(1'',4''-dihydronaphthalene-2'',3''-diyl)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Jurd, Leonard, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1603 - 1610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,4-二羟基萘 在 laccase from Trametes versicolor 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3,3'-(1'',4''-dioxo-1'',4''-dihydronaphthalene-2'',3''-diyl)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  氢醌和环之间漆酶催化的反应的Domino 1,3-二羰基取代为的区域选择性合成p -Benzoquinones

  摘要：

  通过使用空气中的氧气作为氧化剂，对苯二酚和环状1,3-二羰基化合物进行漆酶催化的多米诺反应，可以以39％至98％的产率获得高度取代的对苯醌。在几乎所有反应中，选择性地形成在醌部分上具有两个相邻的1，3-二羰基取代基的双加合物。所述转化可被视为多米诺氧化/ 1,4-加成/氧化/ 1,4-加成/氧化过程。以未取代的对苯二酚为底物，分离出2，3-二取代的对苯醌。双加合物也仅在与单取代对苯二酚反应后形成。在几乎所有情况下，2,3,5-三取代的p获得了-苯醌。当使用2，3-二取代对苯二酚作为起始原料时，分离出2，3，5，6-四取代对苯醌。通过NMR光谱方法已经实现了所有产物的明确结构解析，包括长距离耦合C═O碳的自旋模式分析和1 H NMR光谱中的13 C卫星分析。

  DOI：

  10.1021/jo202082v

文献信息

• Waterman, Peter G.; Zhong, Shou-Ming; Jeffreya, John A. D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 1, p. 101 - 144
  作者：Waterman, Peter G.、Zhong, Shou-Ming、Jeffreya, John A. D.、Zakaria, Muhamad bin

  DOI：——

  日期：——
• JURD L., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 7, 1603-1610
  作者：JURD L.

  DOI：——

  日期：——