4,24-Dibromo-8,11,14,17,20-pentaoxatricyclo[19.4.0.02,7]pentacosa-1(21),2(7),3,5,22,24-hexaene | 612047-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,24-Dibromo-8,11,14,17,20-pentaoxatricyclo[19.4.0.02,7]pentacosa-1(21),2(7),3,5,22,24-hexaene
• CAS: 612047-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂O₅
• 分子量: 502.2
• InChiKey: MCRFVIYTTQGRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,24-Dibromo-8,11,14,17,20-pentaoxatricyclo[19.4.0.02,7]pentacosa-1(21),2(7),3,5,22,24-hexaene 、 三异丙基亚磷酸酯 在 nickel dibromide 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 5,5′-bis(di-iso-propoxyphosphoryl)biphenyl-17-crown-5

  摘要：

  利用 5,5′-二溴苯-17-冠醚-5 与三异丙基亚磷酸酯的相互作用（NiBr2 催化），制备了 5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯-17-冠醚-5、其分子结构（X 射线晶体学）与未取代的联苯-17-冠醚-5 和无环类似物 2,2′-二甲氧基-5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯的数据进行了比较。对于这两种冠醚来说，晶体状态下的大环形状是由苯环的相互旋转决定的，而位于 5(5′)位的大块异丙氧基磷酰基对芳香循环所形成的二面角影响很小。这些基团的 P=O 键指向相反的方向，几乎与苯环平面平行。在所研究的所有化合物中，联苯片段的 2,2′-氧原子都具有高方向性。

  DOI：

  10.1007/s10947-006-0144-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 4,24-Dibromo-8,11,14,17,20-pentaoxatricyclo[19.4.0.02,7]pentacosa-1(21),2(7),3,5,22,24-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 5,5′-bis(di-iso-propoxyphosphoryl)biphenyl-17-crown-5

  摘要：

  利用 5,5′-二溴苯-17-冠醚-5 与三异丙基亚磷酸酯的相互作用（NiBr2 催化），制备了 5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯-17-冠醚-5、其分子结构（X 射线晶体学）与未取代的联苯-17-冠醚-5 和无环类似物 2,2′-二甲氧基-5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯的数据进行了比较。对于这两种冠醚来说，晶体状态下的大环形状是由苯环的相互旋转决定的，而位于 5(5′)位的大块异丙氧基磷酰基对芳香循环所形成的二面角影响很小。这些基团的 P=O 键指向相反的方向，几乎与苯环平面平行。在所研究的所有化合物中，联苯片段的 2,2′-氧原子都具有高方向性。

  DOI：

  10.1007/s10947-006-0144-8

文献信息

• Synthesis and structure of 5,5′-bis(di-iso-propoxyphosphoryl)biphenyl-17-crown-5
  作者：L. I. Atamas、S. A. Kotlyar、R. Ya. Grigorash、S. M. Pluzhnik-Gladyr、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina、R. I. Zubatyuk、V. I. Kalchenko、G. L. Kamalov

  DOI：10.1007/s10947-006-0144-8

  日期：2005.1

  The interaction of 5,5′-dibromophenyl-17-crown-5 with triisopropylphosphite (NiBr2 catalysis) was employed to prepare 5,5′-bis(di-iso-propoxyphosphoryl)biphenyl-17-crown-5, its molecular structure (X-ray crystallography) being compared with the data for the unsubstituted biphenyl-17-crown-5 and an acyclic analog 2,2′-dimethoxy-5,5′-bis(di-iso-propoxyphosphoryl)biphenyl. For both crown-ethers the macrocycle shape in the crystal state is defined by mutual rotation of the benzene rings, whilst bulky isopropoxyphosphoryl groups in the 5(5′) positions gave little influence on the dihedral angle made by the aromatic cycles. The P=O bonds of these groups are pointing into opposite directions and are virtually parallel to the benzene ring planes. The 2,2′-oxygen atoms of the biphenyl fragment have the gauche orientation in all compounds studied.

  利用 5,5′-二溴苯-17-冠醚-5 与三异丙基亚磷酸酯的相互作用（NiBr2 催化），制备了 5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯-17-冠醚-5、其分子结构（X 射线晶体学）与未取代的联苯-17-冠醚-5 和无环类似物 2,2′-二甲氧基-5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯的数据进行了比较。对于这两种冠醚来说，晶体状态下的大环形状是由苯环的相互旋转决定的，而位于 5(5′)位的大块异丙氧基磷酰基对芳香循环所形成的二面角影响很小。这些基团的 P=O 键指向相反的方向，几乎与苯环平面平行。在所研究的所有化合物中，联苯片段的 2,2′-氧原子都具有高方向性。