1,2-bis(hydroxymethyl)-3,6-dimethylbenzene | 38108-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(hydroxymethyl)-3,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1,2-bis(hydroxymethyl)benzene；3,6-dimethylphthalyl alcohol；2,3-bis-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-benzene；2,3-Bis-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-benzol；(3,6-Dimethyl-1,2-phenylene)dimethanol；[2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethylphenyl]methanol
• CAS: 38108-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VEUQLUPXQJDUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  153-155 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hydroxymethyl)-3,6-dimethylbenzene 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Buchta; Loew, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2-bis(hydroxymethyl)-3,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环氧化物和环酐交替开环共聚双功能催化剂的机理启发设计

  摘要：

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05570

文献信息

• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。
• 一种1,2,3,4-四甲基苯的制备方法
  申请人：杭州盛弗泰新材料科技有限公司

  公开号：CN107935804A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种1,2,3,4‑四甲基苯的制备方法，包括：步骤1：1,7‑二甲基‑4,10‑二氧杂‑三环[5.2.1.0]葵‑8‑8烯‑3,5‑二酮的合成；步骤2：4,7‑二甲基‑异苯并呋喃‑1,3‑二酮的合成；步骤3：1,2‑双（羟基甲基）‑3,6‑二甲基苯的合成；步骤4：1,2‑双（溴甲基）‑3,6‑二甲基苯的合成；步骤5：1,2,3,4‑四甲基苯的合成。本发明以顺丁烯二酸酐，2,5‑二甲基呋喃为原料，制得高纯度的1,2,3,4‑四甲基苯，此方法无高温高压等危险反应条件，未采用特殊原料，且不会合成1,2,4,5‑四甲基苯等物质，最终产物无需后续分离，适合工业生产。
• Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Takao Naito、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2010.771

  日期：2010.7.5

  Two 1,4,8,11-tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes were prepared. X-ray analysis revealed that the methyl derivative had a herringbone arrangement with π-overlap, while the propyl derivative had a slipped-parallel structure without π-overlap. The solid-state order reflected UV–vis absorption spectra in the solid state.

  制备了两种1,4,8,11-四烷基-6,13-二苯基并五苯化合物。X射线分析显示，甲基衍生物具有π重叠的人字形排列，而丙基衍生物则具有无π重叠的滑移平行结构。固态的有序性在固态的紫外-可见吸收光谱中得到了体现。
• Ring-chain tautomerism as a factor in the reaction between Grignard reagents and substituted phthalides
  作者：J.G. Smith、R.T. Wikman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97419-8

  日期：1974.1

  With phthalide two equivalents of Grignard reagent react rapidly in a reaction which could not be controlled to give stepwise addition. In contrast, 3,3- and 4,7-disubstituted phthalides react with only one equivalent of organometallic reagent. The primary addition product formed from one equivalent each of phthalide and Grignard reagent exists in a ring-chain tautomerism whose position is controlled

  与邻苯二甲酰亚胺一起，当量的格氏试剂的两个当量在无法控制的逐步反应中迅速反应。相反，3，3-和4，7-二取代的邻苯二甲酸酯仅与一当量的有机金属试剂反应。由一当量的邻苯二甲酸酯和格氏试剂形成的一次加成产物存在于环链互变异构中，其位置由邻苯二甲酰胺中存在的取代基与格氏试剂引入的烷基之间的相互作用控制。对于取代的邻苯二甲酸酯，这些相互作用阻止了主要加成产物的开环，因此第二当量的格氏试剂不发生反应。在不存在取代基的情况下，发生开环和第二当量的反应。
• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 6. 5,6,11,12,17,18-Hexahydrotribenzo[a,e,i]cyclododecene and its 2,3,8,9,14,15- and 1,4,7,10,13,16-hexamethyl derivatives. 2,3,8,9- and 1,4,7,10-Tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclo-octene
  作者：David J. Brickwood、W. David Ollis、Julia Stephanidou Stephanatou、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19780001398

  日期：——

  The temperature dependences of (i) the broad-band decoupled 13C n.m.r. spectrum of 5,6,11,12,17,18-hexahydrotribenzo[a,e,i]cyclododecene (1) and (ii) the 1H n.m.r. spectra of its 2,3,8,9,14,15-(2) and 1,4,7,10,13,16-(3) hexamethyl derivatives have been interpreted in terms of ring inversion between enantiomeric C2 conformations. Conformational analysis on these molecules has been carried out with the

  （i）5,6,11,12,17,18-六氢三苯并[ a，e，i ]环十二碳烯（1）和（ii）1 H nmr光谱的宽带解耦13 C nmr光谱的温度依赖性其2,3,8,9,14,15-（2）和1,4,7,10,13,16-（3）的六甲基衍生物已根据对映体C 2构象之间的环倒置来解释。这些分子的构象分析已经借助于应变能的计算，对母体烃（1）及其1,4,7,10,13,16-六甲基衍生物（3）的选定构象进行了分析。发现计算和实验的热力学参数之间的有用的相关性。温度的依赖性5,6,11,12-四氢二苯并[ a， e ]环辛烯的2,3,8,9-（15）和1,4,7,10-（16）四甲基衍生物的1 H nmr光谱（ 14）已根据椅子和船形构象的相互转换进行了解释。对1,4,7,10-四甲基衍生物（14）选定构象的应变能计算已导致计算出的热力学参数与实验热力学参数之间具有有用的相关性。