4-(2-Furyl)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile | 77607-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Furyl)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 77607-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: HGUXLMZXVVZGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Furyl)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Furan-2-yl-6-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridines as New Antiviral Agents

  摘要：

  A series of 3-cyanopyridine glycosides have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in MT-4 cells. Among the 3-cyanopyridine glycosides 6-(p-methylphenyl) and 6-(p-aminophenyl) were the most selective inhibitors of HIV replication.

  DOI：

  10.1080/15257779508010701
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(2-Furyl)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Latif, N.; Mishriky, N.; Girgis, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 147 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, in vitro, and in silico studies of novel poly‐heterocyclic compounds bearing pyridine and furan moieties as potential anticancer agents
  作者：Ibtissem Kadi、Güldeniz Şekerci、Houssem Boulebd、Zineddine Zebbiche、Suat Tekin、Hasan Küçükbay、Fatümetüzzehra Küçükbay、Taoues Boumoud

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134054

  日期：2023.1

  reactivity, and intermolecular interactions. The cytotoxicity of all compounds was assessed In vitro against MCF-7 and A-2780 cell lines using the MTT assay. Among them, compounds 2c, 3c, 3d, 4a, and 4c at 0.1 µM concentration showed more potent cytotoxicity against the MCF-7 cells than the reference drug docetaxel. On the other hand, compounds 2c, 3a, 3c, and 4c are more cytotoxic against the A-2780 cell

  合成了 13 种含有吡啶和呋喃部分的新型多杂环化合物，并通过1 H NMR、13 C NMR、FTIR 和元素分析对其进行了全面表征。在 DFT/B3LYP 理论水平上确定了合成化合物最稳定构象的优化几何结构。进行了前沿分子轨道、分子静电势和分子分析中的原子，以更好地了解电子特性、反应性和分子间相互作用。使用 MTT 测定在体外针对 MCF-7 和 A-2780 细胞系评估所有化合物的细胞毒性。其中，化合物2c、3c、3d、4a、4c在 0.1 µM 浓度下，对 MCF-7 细胞的细胞毒性比参考药物多西紫杉醇更强。另一方面，与相同浓度的标准品相比，化合物2c、3a、3c和4c对 A-2780 细胞系的细胞毒性更强。对接研究揭示了对人类拓扑异构酶-IIβ酶活性位点的极好亲和力，这可能解释了这类分子有希望的细胞毒性。ADMET 参数的计算机评估表明所有研究的化合物具有良好的药代动力学特性。
• LATIF, N.;MISHRIKY, N.;GIRGIS, N. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 2, 147-149
  作者：LATIF, N.、MISHRIKY, N.、GIRGIS, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Latif, N.; Mishriky, N.; Girgis, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 147 - 149
  作者：Latif, N.、Mishriky, N.、Girgis, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>-Glycosylated Pyridines as New Antiviral Agents
  作者：E. S. Ibrahim、G. E.H. Elgemeie、M. M. Abbasi、Y. A. Abbas、M. A. Elbadawi、A. M.E. Attia

  DOI：10.1080/15257779508010701

  日期：1995.8

  A series of 3-cyanopyridine glycosides have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in MT-4 cells. Among the 3-cyanopyridine glycosides 6-(p-methylphenyl) and 6-(p-aminophenyl) were the most selective inhibitors of HIV replication.