6-methyl-2,3-diphenylpyridine | 66416-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,3-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-6-methyl-pyridin
• CAS: 66416-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: MEHJSVJCSMLRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  344.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基己烷-1,5-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以62%的产率得到6-methyl-2,3-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化伴随的1,2-芳基迁移，使烯烃与羰基化合物发生氧化烷基化

  摘要：

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。

  DOI：

  10.1039/d0nj03733h

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Regioselective Pd-Catalyzed Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines from Isoxazolinones
  作者：Stefan Rieckhoff、Tina Hellmuth、René Peters

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01065

  日期：2015.7.2

  and could be employed at ratios above the upper explosive limit thus avoiding a safety issue. This new strategy allows an effective, scalable and practical access to various previously unknown 2,3,6-trisubstituted pyridines.

  取代的吡啶是具有基本重要性的普遍的杂环。尽管有大量报道的合成方法，但它们有效的区域选择性制备通常仍然是一个挑战。在这封信中，我们报告了一种操作简单的方法，该方法利用了易于获得的异恶唑啉酮。该协议包括将Pd（II）催化的C-区域选择性1,4-加成到乙烯基酮上，然后进行Pd（0）催化的转化，该转化被认为是通过乙烯基硝烯-Pd中间体进行的。氢和空气都是吡啶形成步骤所必需的，并且可以以高于爆炸上限的比例使用，因此避免了安全性问题。这种新策略允许有效，可扩展和实用地访问各种以前未知的2,3,6-三取代吡啶。
• Rhodium-Catalyzed Gram-Scale Synthesis of Highly Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Chien-Hong Cheng、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1055/s-0028-1088009

  日期：2009.4

  Rhodium-catalyzed chelation-assisted activation of the β-C-H bond of α,β-unsaturated ketoximes and subsequent reaction with alkynes affords highly substituted pyridine derivatives. This new method provides an opportunity for the one-pot synthesis of pyridines with all five positions (C2-C6) substituted.

  铑催化的螯合辅助活化α,β-不饱和酮肟的β-C-H键，并与炔烃进行后续反应，可以获得高度取代的吡啶衍生物。这种新方法为一步合成所有五个位置（C2-C6）均被取代的吡啶提供了机会。