1,2-二苯基己烷-1,5-二酮 | 93877-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基己烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1,2-diphenylhexane-1,5-dione
• CAS: 93877-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZVWZKDBEAODBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  426.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基己烷-1,5-二酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chapurlat,R.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 silica gel 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二苯基己烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mansri, Ali; Casals, Pierre-Francois; Fan, Bo Tao, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 247 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Visible-light-induced 1,2-alkylarylation of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of acetonitriles involving neophyl rearrangement under transition-metal-free conditions
  作者：Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yu Liu、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.025

  日期：2018.12

  An efficient visible-light-induced difunctionalization of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of nitriles is described for the constructing of diverse 5-oxo-pentanenitriles under transition-metal-free conditions. This protocol proceeds via the functionalization of C(sp3)–H bond and radical addition/intramolecular 1,2-aryl migration processes, which features a wide scope of substituted α,α-diaryl allylic

  与烯烃的有效可见光诱导difunctionalization一个-C（SP 3）腈-H债券的多样5-构建被描述氧代-pentanenitriles过渡金属-自由条件下进行。该协议通过C（sp 3）–H键的功能化和自由基加成/分子内1,2-芳基迁移过程进行，该过程具有范围广泛的取代α，α-二芳基烯丙基醇。动力学同位素实验的结果表明，乙腈C（sp 3）–H键的裂解是一个限速步骤。
• Photo-mediated [1, 3]-Carbonyl shift of β-Ketocarbonyls
  作者：Wenzhao Zhang、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112553

  日期：2020.6

  An organic amine mediated photolytic [1,3]-benzoyl migration of β-benzoyl carbonyl compounds was reported. This migration was achieved by Norrish-Yang cyclization and retro-aldol reaction under black light (365 nm) or visible light irradiation. This photolytic protocol provides an alternative approach to the synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds. By chiral primary amine catalysis, a kinetic resolution

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。
• Metal-free [3 + 2 + 1] annulation of allylic alcohols, ketones, and ammonium acetate: radical-involving synthesis of 2,3-diarylpyridine derivatives
  作者：Danhua Ge、Xin-Long Luo、Xi Tang、Chao-Bin Pang、Xin Wang、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d0ob02593c

  日期：——

  A three-component [3 + 2 + 1] annulation strategy for the synthesis of biologically and pharmaceutically active 2,3-diarylpyridine derivatives by using a series of allylic alcohols, ketones, and ammonium acetate as substrates has been developed. The method proceeds efficiently under metal-free conditions, and the desired heterocycles could be obtained in a site-specific selectivity manner with good

  通过使用一系列烯丙基醇，酮和乙酸铵作为底物，已开发出一种用于合成具有生物学和药学活性的2,3-二芳基吡啶衍生物的三组分[3 + 2 +1]环空策略。该方法在无金属的条件下有效地进行，并且可以以具有良好官能团耐受性的位点选择性的方式获得所需的杂环。