(phenylthio)methaneboronic acid | 67975-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthio)methaneboronic acid
• 英文别名: phenylsulfanylmethyl-boronic acid；Phenylmercaptomethyl-boronsaeure；[(Phenylsulfanyl)methyl]boronic acid；phenylsulfanylmethylboronic acid
• CAS: 67975-88-6
• 化学式: C₇H₉BO₂S
• 分子量: 168.024
• InChiKey: BBSBLQCNOLCFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylthio)methaneboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-diphenyl-1-phenylthioethene
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a066
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 (phenylthio)methyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77-94的产率得到(phenylthio)methaneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Arne, Karl H., Organometallics, 1982, vol. 1, # 2, p. 280 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodomethaneboronic esters and aminomethaneboronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81090-6

  日期：1979.5

  using the reaction with methyl iodide. Pinacol iodomethaneboronate reacts efficiently wit tertiary amines to form the crystalline quaternary ammonium salts. Dibutyl iodomethaneboronate reacts with excess piperidine or morpholine in ether to precipitate piperidine or morpholine hydriodide and yield the distillable piperidino- or morpholinomethaneboronic ester. Benzylamine failed to yield a stable product

  已经设计了使用与甲基碘的反应从各自的（苯硫基）甲烷硼酸酯中高效制备频哪醇碘甲烷硼酸酯和碘甲烷硼酸二丁酯的方法。频哪醇碘甲烷硼酸酯与叔胺有效反应，形成结晶性季铵盐。碘甲烷硼酸二丁酯与过量的哌啶或吗啉在乙醚中反应，沉淀出哌啶或吗啉氢碘化物，生成可蒸馏的哌啶子基或吗啉代甲烷硼酸酯。苄胺未能产生稳定的产物。
• Cleavage of α-(phenylthio)alkylboranes with N-chlorosuccinimide. A convenient route to monothioacetals and acetals
  作者：Abel Mendoza、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84872-x

  日期：1978.8

  sulfur. Under free radical conditions, α-(phenylthio)alkaneboronic esters are cleaved to α-(phenylthio)alkyl chlorides by either N-chlorosuccinimide or sulfuryl chloride. Pinacol phenylthio(triphenylstannyl)methaneboronate with sulfuryl chloride yielded (phenylthio)dichloromethane, without any evidence of selectivity between carbontin and carbonboron bond cleavage.

  可以通过两种不同的同源方法轻松制备的α-（苯硫基）烷基硼烷，由N-氯代琥珀酰亚胺在温和的碱性甲醇中脱硼，生成单硫缩醛或与过量的试剂二甲基乙缩醛。硼酸酯和三烷基硼烷都会发生反应，后者反应的速度要快得多。该反应对于硫取代的烷基硼烷基团是特定的，表明初始氯化发生在硫上。在自由基条件下，α-（苯硫基）链烷硼酸酯被N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯裂解为α-（苯硫基）烷基氯。频哪醇苯硫基（三苯基锡烷基）甲烷硼酸酯与硫酰氯反应生成（苯硫基）二氯甲烷，没有任何证据表明碳锡和碳硼键裂解之间具有选择性。
• .alpha.-Trimethylsilyl boronic esters. Pinacol lithio(trimethylsilyl)methaneboronate, homologation of boronic esters with [chloro(trimethylsilyl)methyl]lithium, and comparisons with some phosphorus and sulfur analogs
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/om00074a005

  日期：1983.2
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 230-236
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——
• Matteson, Donald S.; Arne, Karl H., Organometallics, 1982, vol. 1, # 2, p. 280 - 288
  作者：Matteson, Donald S.、Arne, Karl H.

  DOI：——

  日期：——