4,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>-furan | 94294-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>-furan
• 英文别名: 4,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan；4,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho[1,2-c]-furan；6,6,9a-trimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran
• CAS: 94294-43-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PORCIXLUOJIPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>-furan 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)acetaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>-furan
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0

文献信息

• Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide
  作者：James D. White、Lester P. J. Burton

  DOI：10.1021/jo00203a014

  日期：1985.2
• Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima

  DOI：10.3987/com-91-5794

  日期：——

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。