(4S,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,5-dihyddrooxazole | 372119-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,5-dihyddrooxazole
• 英文别名: (4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-phenyl-5-(2-propenyl)-2-oxazoline；tert-butyl-dimethyl-[[(4S,5S)-2-phenyl-5-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]silane
• CAS: 372119-53-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: ZDQBGTMUGRNOKV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,5-dihyddrooxazole 在 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 (4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4R,5S)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015760m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,5-dihyddrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4R,5S)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015760m

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Cyclization of Isopentenyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)
  作者：Won-Hun Ham、Yu Mu、Yiu-Suk Lee、Yong-Shou Tian、Gyu-Jin Lee、Jae-Eun Joo

  DOI：10.3987/com-09-11850

  日期：——

  An efficient procedure was developed to synthesize oxazoline as key intermediate in the total synthesis of (+)-lactacystin using palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of isopentenyl benzamide via a π-allylpalladium complex. A convenient and efficient method was developed for the synthesis of the optically pure α-amino-β-hydroxy acid.

  开发了一种有效的程序来合成恶唑啉作为 (+)-lactacystin 全合成的关键中间体，使用钯 (0) 催化的异戊烯基苯甲酰胺通过 π-烯丙基钯络合物进行分子内环化。开发了一种简便高效的光学纯α-氨基-β-羟基酸的合成方法。
• Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1021/jo015760m

  日期：2001.10.1