(S)-5-nitro-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one | 1257874-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-nitro-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one
• CAS: 1257874-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: CACJYQZNEGLZPH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-nitro-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以111 mg的产率得到(2R,4S)-5-nitro-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-5-nitro-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Both Aromatic Ketones and Acetone to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Primary Amines Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Zhong-Wen Sun、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Shao-Xiong Zhang、Xiang Li、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo300011x

  日期：2012.4.20

  of chiral primary amine catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have been designed and synthesized. The newly developed bifunctional organocatalysts efficiently catalyzed not only enantioselective conjugate addition of aromatic ketones to nitroolefins in good yields (up to 87%) with excellent enantioselectivities (97→99% ee) but also enantioselective conjugate addition of acetone to nitroolefins

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• Stereoselective Three‐Step One‐Pot Cascade Combining Amino‐ and Biocatalysis to Access Chiral γ‐Nitro Alcohols**
  作者：Christian Ascaso‐Alegre、Raquel P. Herrera、Juan Mangas‐Sánchez

  DOI：10.1002/anie.202209159

  日期：2022.10.4

  Chemoenzymatic cascades offer a simple and efficient way to rapidly build structural complexity. A three-step one-pot process is reported in which a Wittig reaction, chiral-thiourea-mediated asymmetric conjugate addition, and a bioreduction step were combined to access chiral nitro alcohols from commercially available benzaldehyde derivatives in good overall yields and excellent diastereomeric and

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。