ethyl 5-hydroxy-5-methylhexa-2,3-dienoate | 1427777-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-5-methylhexa-2,3-dienoate
• CAS: 1427777-75-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BUQREHDLGIGKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-5-methylhexa-2,3-dienoate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的无金属重排中的微妙电子效应

  摘要：

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。

  DOI：

  10.1021/ol400331r
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-5-methylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯的发散异构化

  摘要：

  已开发了路易斯碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯1的异构异构化反应，膦催化剂生成5-氧代己二（3）-烯酸酯2，而DABCO催化剂则提供3-乙氧基α，β-不饱和内酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.059

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Amino-dienes via Decarboxylative Amination of 4-(Ethoxycarbonyl)-2,3-allenols by TsNCO
  作者：Lijun Wu、Hui Huang、Yun Liang、Pi Cheng

  DOI：10.1021/jo502098b

  日期：2014.11.21

  A metal-free decarboxylative amination of 4-(ethoxycarbonyl)-2,3-allenols by TsNCO via base-induced aza-Michael addition/elimination has been developed. A variety of substituted N-tosyl 1,3-dien-2-yl amines were obtained in good yields and excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, this transformation could be applied in preparation of 2-amino-trienes.
• Lewis base-catalyzed divergent isomerizations of 5-hydroxyl-2,3-dienoate
  作者：Wei Dong、Pengfei Hu、Jian Hu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.059

  日期：2014.3

  A divergent isomerization of 5-hydroxyl-2,3-dienoate 1 catalyzed by Lewis base has been developed, the phosphine catalyst leads to 5-oxohex-2(3)-enoates 2 while DABCO catalyst affords 3-ethoxy α,β-unsaturated lactone 3.

  已开发了路易斯碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯1的异构异构化反应，膦催化剂生成5-氧代己二（3）-烯酸酯2，而DABCO催化剂则提供3-乙氧基α，β-不饱和内酯3。
• Subtle Electronic Effects in Metal-Free Rearrangement of Allenic Alcohols
  作者：Venkata R. Sabbasani、Phani Mamidipalli、Huijie Lu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol400331r

  日期：2013.4.5

  and stereoselective rearrangement of allenic alcohols to (E,E)-1,3-dien-2-yl triflates and chlorides was developed under metal-free conditions. Subtle electronic effects of the alkyl and aryl substituents on the carbon bearing the hydroxyl group has a profound impact on the reaction rate and efficiency such that vinyl triflates were obtained from electron-deficient substrates and trimethylsilyl triflate

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。