N-benzoyl-aspartic acid anhydride | 39741-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-aspartic acid anhydride
• 英文别名: N-benzoyl-DL-aspartic acid-anhydride；N-Benzoyl-DL-asparaginsaeure-anhydrid；N-Benzoyl-asparaginsaeure-anhydrid；N-(2,5-dioxooxolan-3-yl)benzamide
• CAS: 39741-36-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: YSVIOFKUOBVJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-aspartic acid anhydride 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(O-ethyl-N-benzoyl-DL-α-aspartyl)-glycine hexylamide
  参考文献：
  名称：

  肽链的特定化学裂变研究。第一部分：天冬氨酰和谷氨酰胺肽的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000259
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 N-benzoyl-aspartic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Weir, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• The Synthesis of DL-Lysine by Oxalate Condensation
  作者：Don E. Floyd、Sidney E. Miller

  DOI：10.1021/jo50005a016

  日期：1951.11
• The decarboxylative acylation of succinic acid derivatives. Part I. Benzamidosuccinic acid
  作者：Alexander Lawson

  DOI：10.1039/jr9540003363

  日期：——
• Lepschy,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1753 - 1762
  作者：Lepschy,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 212. 2-Mercaptoglyoxalines. Part VII. The preparation of Di-C-substituted 2-mercaptoglyoxalines from aspartic acid
  作者：Alexander Lawson

  DOI：10.1039/jr9530001046

  日期：——