methyl (4R,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate | 1452586-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-3-benzoyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1452586-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: ASXKMMKYHUIDIA-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (4R,5S)-3-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4

文献信息

• Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters
  作者：A. A. Afon’kin、L. M. Kostrikin、A. E. Shumeiko、A. F. Popov、A. A. Matveev、V. N. Matvienko、A. F. Zabudkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0302-4

  日期：2012.11

  A novel efficient method was proposed for the synthesis of enantiopure precursors of taxane-containing cytostatics, i.e., methyl esters of (2R,3S)- and (2S,3R)-N-benzoylphenylisoserine and similar taxoid esters. The method is based on the regio- and stereoselective hydrobromolysis of the corresponding trans-β-phenyl glycidate enatiomers, consecutive reactions of O-acylcarbamoylation of the obtained 3-bromohydrins, intramolecular cyclization to 4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid derivatives, and oxazolidinone ring opening.

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。