Bis(ethoxycarbonyl)-methylisochinolinium-bromid | 76212-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(ethoxycarbonyl)-methylisochinolinium-bromid
• 英文别名: Diethyl 2-isoquinolin-2-ium-2-ylpropanedioate;bromide
• CAS: 76212-05-0
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈NO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: LEAGXJSRAACRIU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(ethoxycarbonyl)-methylisochinolinium-bromid 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与亚磺酰的(3+2)环加成反应

  摘要：

  已经开发出杂芳族N-内立德与磺酰氯原位生成的磺烯的(3+2)环加成反应。多种内立德以高产率转化为相应的砜嵌入的N-稠合杂环。甲磺酸六氟异丙酯被证明是喹啉叶立德的合适反应物。此外，这种环加成可以用铜催化的叶立德转移反应制备的叶立德以一锅的方式进行，将底物范围扩展到不可溶的叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03878
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 溴代丙二酸二乙酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 Bis(ethoxycarbonyl)-methylisochinolinium-bromid
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与亚磺酰的(3+2)环加成反应

  摘要：

  已经开发出杂芳族N-内立德与磺酰氯原位生成的磺烯的(3+2)环加成反应。多种内立德以高产率转化为相应的砜嵌入的N-稠合杂环。甲磺酸六氟异丙酯被证明是喹啉叶立德的合适反应物。此外，这种环加成可以用铜催化的叶立德转移反应制备的叶立德以一锅的方式进行，将底物范围扩展到不可溶的叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03878

文献信息

• Reaction of isoquinolinium methylide derivatives with trimethylsilylketene
  作者：Mayumi Kobayashi、Mika Tanabe、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.065

  日期：2006.2

  Our investigation on the reaction of isoquinolinium methylide derivatives with trimethylsilylketene (TMS ketene), giving [3+2] cycloadducts, pyrroloisoquinolines, is described. TMS ketene is found to function as the C2 unit introducing reagent in the reaction of isoquinolinium methylide derivatives. Furthermore, the advantage of TMS ketene in comparison with ketene (CH2CO) is shown.

  描述了我们对异喹啉鎓甲基化物衍生物与三甲基甲硅烷基烯酮（TMS烯酮）的反应的研究，得到了[3 + 2]环加合物，吡咯并异喹啉。发现TMS烯酮在甲基异喹啉鎓衍生物的反应中起C2单元引入试剂的作用。此外，显示了TMS烯酮与烯酮（CH 2 CO）相比的优势。
• neue Heterocyclisierungen mit Malonestern 1,3-Dithiole; 1,3-Oxathiole; ?2-Oxazoline und das Vinylendipyridiniumdikation
  作者：Lilly Capuano、Marott Bronder、Wolfgang Hell、Peter M�rsdorf、Reinhold Hoge

  DOI：10.1007/bf00899255

  日期：——
• CAPUANO L.; BRONDER M.; HELL W.; MOERSDORF P.; HOGE R., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 4, 899-907
  作者：CAPUANO L.、 BRONDER M.、 HELL W.、 MOERSDORF P.、 HOGE R.

  DOI：——

  日期：——
• (3+2) Cycloaddition of Heteroaromatic <i>N</i>-Ylides with Sulfenes
  作者：Kosuke Yamamoto、Kohei Torigoe、Masami Kuriyama、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03878

  日期：2024.2.2

  A (3+2) cycloaddition of heteroaromatic N-ylides with sulfenes, which are generated in situ from sulfonyl chlorides, has been developed. A variety of ylides were transformed into the corresponding sulfone-embedded N-fused heterocycles in high yields. Hexafluoroisopropyl mesylate was demonstrated to be a suitable reactant for quinolinium ylides. Furthermore, this cycloaddition could be performed with

  已经开发出杂芳族N-内立德与磺酰氯原位生成的磺烯的(3+2)环加成反应。多种内立德以高产率转化为相应的砜嵌入的N-稠合杂环。甲磺酸六氟异丙酯被证明是喹啉叶立德的合适反应物。此外，这种环加成可以用铜催化的叶立德转移反应制备的叶立德以一锅的方式进行，将底物范围扩展到不可溶的叶立德。