4-(3-nitro-phenyl)-pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester | 60870-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitro-phenyl)-pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: tetraethyl 4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylate；2,3,5,6-Pyridinetetracarboxylic acid, 4-(3-nitrophenyl)-, tetraethyl ester；tetraethyl 4-(3-nitrophenyl)pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylate
• CAS: 60870-55-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 488.451
• InChiKey: KRHMXTKEJVOAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-phenyl)-pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid and intermediates

  摘要：

  4-(3-硝基苯基)吡啶，是制备1-(较低烷基)-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-吡啶基)-3-喹啉羧酸酯的中间体，在抗菌剂中有用，通过将3-硝基苯甲醛与二个摩尔当量的二(较低烷基)草酸乙酯(II)在存在催化缩合剂的情况下反应制备，最好是哌啶和/或其醋酸盐，以产生四(较低烷基) 3-(3-硝基苯基)-1,5-戊二酮-1,2,4,5-四羧酸酯(III)，将III与氨反应以产生四(较低烷基) 1,4-二氢-4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(IV)，将IV氧化以产生四(较低烷基) 4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(V)，将V水解以产生4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸(VI)，并将VI脱羧以产生4-(3-硝基苯基)吡啶(VII)。中间体III、IV、V和VI是新颖的。

  公开号：

  US03970662A1
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 3-(3-nitrophenyl)-1,5-pentanedione-1,2,4,5-tetracarboxylate 在 乙酸铵 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(3-nitro-phenyl)-pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid and intermediates

  摘要：

  4-(3-硝基苯基)吡啶，是制备1-(较低烷基)-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-吡啶基)-3-喹啉羧酸酯的中间体，在抗菌剂中有用，通过将3-硝基苯甲醛与二个摩尔当量的二(较低烷基)草酸乙酯(II)在存在催化缩合剂的情况下反应制备，最好是哌啶和/或其醋酸盐，以产生四(较低烷基) 3-(3-硝基苯基)-1,5-戊二酮-1,2,4,5-四羧酸酯(III)，将III与氨反应以产生四(较低烷基) 1,4-二氢-4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(IV)，将IV氧化以产生四(较低烷基) 4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(V)，将V水解以产生4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸(VI)，并将VI脱羧以产生4-(3-硝基苯基)吡啶(VII)。中间体III、IV、V和VI是新颖的。

  公开号：

  US03970662A1

文献信息

• CARABATEAS P. M.; WILLIAMS G. L., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 927-928
  作者：CARABATEAS P. M.、 WILLIAMS G. L.

  DOI：——

  日期：——
• US3970662A
  申请人：——

  公开号：US3970662A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US4055588A
  申请人：——

  公开号：US4055588A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4008239A
  申请人：——

  公开号：US4008239A

  公开（公告）日：1977-02-15
• 4-(3-Nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid and intermediates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03970662A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  4-(3-Nitrophenyl)pyridine, an intermediate useful in the preparation of 1-(lower-alkyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-3-quinolinecarboxylates, which are useful as anti-bacterial agents, is prepared by reacting 3-nitrobenzaldehyde with two molar equivalents of di-lower-alkyl) oxalacetate (II) in the presence of a catalytic condensing agent, preferably piperidine and/or its acetate, to produce tetra-(lower-alkyl) 3-(3-nitrophenyl)-1,5-pentanedione-1,2,4,5-tetracarboxylate (III), reacting III with ammonia to produce tetra-(lower-alkyl) 1,4-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylate (IV), oxidizing IV to produce tetra-(lower-alkyl) 4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylate (V), hydrolyzing V to produce 4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid (VI) and decarboxylating VI to produce 4-(3-nitrophenyl)pyridine (VII). Intermediates III, IV, V and VI are novel.

  4-(3-硝基苯基)吡啶，是制备1-(较低烷基)-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-吡啶基)-3-喹啉羧酸酯的中间体，在抗菌剂中有用，通过将3-硝基苯甲醛与二个摩尔当量的二(较低烷基)草酸乙酯(II)在存在催化缩合剂的情况下反应制备，最好是哌啶和/或其醋酸盐，以产生四(较低烷基) 3-(3-硝基苯基)-1,5-戊二酮-1,2,4,5-四羧酸酯(III)，将III与氨反应以产生四(较低烷基) 1,4-二氢-4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(IV)，将IV氧化以产生四(较低烷基) 4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(V)，将V水解以产生4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸(VI)，并将VI脱羧以产生4-(3-硝基苯基)吡啶(VII)。中间体III、IV、V和VI是新颖的。