(4S,2'R)-3-(3'-(benzyloxy)-2'-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 128329-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'R)-3-(3'-(benzyloxy)-2'-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,2'R)-3-(3'-(benzyloxy)-2'-methylpropionyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S,2'R)-3-[3'-(benzyloxy)-2'-methylpropanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128329-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: OKWJFQLYDJEVGU-APWZRJJASA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R)-3-(3'-(benzyloxy)-2'-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种罗氏酯((R)-(-)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯)及其衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种罗氏酯((R)‑(‑)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酸甲酯)及其衍生物的合成方法。本发明合成方法以辅基(S)‑4‑苄基‑2‑恶唑烷酮作为原料，经酰化、取代、水解、酯化、氢化等一系列反应合成罗氏酯((R)‑(‑)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酸甲酯)及其衍生物。此合成方法同样适用于其对映异构体及其衍生物的合成。本发明同时在后处理操作方面进行了优化，具有反应时间短，产率高，手性选择好，适合工业化生产等优点。本发明所涉及的罗氏酯及其衍生物结构为：。

  公开号：

  CN110467530A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,2'R)-3-(3'-(benzyloxy)-2'-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种罗氏酯((R)-(-)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯)及其衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种罗氏酯((R)‑(‑)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酸甲酯)及其衍生物的合成方法。本发明合成方法以辅基(S)‑4‑苄基‑2‑恶唑烷酮作为原料，经酰化、取代、水解、酯化、氢化等一系列反应合成罗氏酯((R)‑(‑)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酸甲酯)及其衍生物。此合成方法同样适用于其对映异构体及其衍生物的合成。本发明同时在后处理操作方面进行了优化，具有反应时间短，产率高，手性选择好，适合工业化生产等优点。本发明所涉及的罗氏酯及其衍生物结构为：。

  公开号：

  CN110467530A

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• Diastereoselective Total Synthesis and Structural Confirmation of Surugamide F
  作者：Takefumi Kuranaga、Atsuki Fukuba、Akihiro Ninomiya、Kentaro Takada、Shigeki Matsunaga、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00072

  日期：2018.6.1

  1. Here we report the diastereoselective total synthesis of 1, utilizing 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. During this study, we found that the structural correction of 1 was required, due to the mislabeling of the commercially obtained 3-amino-2-methylpropionic acid, and the true structure of 1 was corroborated by the chemical synthesis and chromatographic comparison

  Surugamide F是从海洋衍生链霉菌属物种中分离的线性十肽（1）与环状八肽surugamides AE（2-6）。线性肽1是由在相邻的开放阅读框中编码的两个非核糖体肽合成酶（NRPS）产生的，它们进一步侧翼于负责环状肽2-6的生物合成的另一对NRPS基因。虽然环状肽2-6被鉴定为组织蛋白酶B抑制剂，但新代谢产物1的生物学活性仍不清楚。为了详细阐明其独特的生物合成途径和生物活性，我们计划开发一条通向1的有效合成途径。在这里，我们报告利用9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）-基于固相肽合成的非对映选择性全合成。在这项研究中
• Stereocontrolled and Convergent Total Synthesis of Amphidinolide T3
  作者：Li-Sheng Deng、Xiao-Ping Huang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0605086

  日期：2006.6.1

  Stereocontrolled and convergent total synthesis of amphidinolide T3 has been described. A retrosynthetic scheme was constructed that led to the recognition of readily available and enantiomerically related compounds as starting materials for the total synthesis of amphidinolide T3. Thus, the two key building blocks 6 and 7 were defined as subtargets and synthesized in optically active forms. The C1−C12

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。
• Studies on the Synthesis of Bitungolides A-E: Synthesis of the C(1)-C(12) Fragment
  作者：Xuegong She、Yanfen Xu、Xing Huo、Xinyun Li、Huaiji Zheng、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-2008-1078486

  日期：——

  Synthesis of the core segment of bitungolides A-E has been achieved in 17 steps and 4.7% overall yield. Six stereogenic centers of bitungolides A-E were established via allylation, dihydroxylation, Myers alkylation, and Evans aldol reaction

  合成 bitungolides A-E 的核心部分需要 17 个步骤，总收率为 4.7%。通过烯丙基化、二羟基化、迈尔斯烷基化和埃文斯醛醇反应，建立了苦桐内酯 A-E 的六个立体生成中心
• Mechanism and Stereospecificity of a Fully Saturating Polyketide Synthase Module: Nanchangmycin Synthase Module 2 and Its Dehydratase Domain
  作者：Xun Guo、Tiangang Liu、Chiara R. Valenzano、Zixin Deng、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja1073432

  日期：2010.10.27

  Recombinant nanchangmycin synthase module 2 (NANS module 2), with the thioesterase domain from the 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS TE) appended to the C-terminus, was cloned and expressed in Escherichia coli. Incubation of NANS module 2+TE with (+/-)-2-methyl-3-keto-butyryl-N-acetylcysteamine thioester (1), the SNAC analog of the natural ACP-bound substrate, with methylmalonyl-CoA (MM-CoA) in the absence of NADPH gave 3,5,6-trimethy1-4-hydroxypyrone (2), identified by direct comparison with synthetic 2 by radio-TLC-phosphorimaging and LC-ESI(+)-MS-MS. The reaction showed K(cat) 0.5 +/- 0.1 min(-1) and K(m)(1) 19 +/- 5 mM at 0.5 mM MM-CoA and k(cat)(app) 0.26 +/- 0.02 min(-1) and K(m)(MM-CoA) 0.11 +/- 0.02 mM at 8 mM 1. Incubation in the presence of NADPH generated the fully saturated triketide chain elongation product as a 5:3 mixture of (2S,4R)-2,4-dimethy1-5-ketohexanoic acid (3a) and the diastereomeric (2S, 4S)-3b. The structure and stereochemistry of each product was established by comparison with synthetic 3a and 3b by a combination of radio-TLC-phosphorimaging and LC-ESI(-)-MS-MS, as well as chiral capillary GC-MS analysis of the corresponding methyl esters 3a-Me and 3b-Me. The recombinant dehydratase domain from NANS module 2, NANS DH2, was shown to catalyze the formation of an (E)-double bond by syndehydration of the ACP-bound substrate anti-(2R,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-3,5-dihydroxyheptanoyl-ACP6 (4), generated in situ by incubation of (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanoyl-SNAC (5), methylmalonyl-CoA, and NADPH with the recombinant [KS6][AT6] didomain and ACP6 from DEBS module 6 along with the ketoreductase from the tylactone synthase module 1 (TYLS KR1). These results also indirectly establish the stereochemistry of the reactions catalyzed by the KR and enoylreductase (ER) domains of NANS module 2.