Methyl 2-butyrate | 131927-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-butyrate
• 英文别名: methyl 2-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl)butanoate；Still-Gennari reagent；Butanoic acid, 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]-, methyl ester；methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]butanoate
• CAS: 131927-88-3
• 化学式: C₉H₁₃F₆O₅P
• 分子量: 346.163
• InChiKey: IOEQJBCKDSOHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-butyrate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S*)-1,2-<(R*)-1-ethyl-1-(methoxycarbonyl)methylene>indoline
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 Methyl 2-butyrate
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes as Templates for the Stereoselective Synthesis of Polypropionates: Total Synthesis of Callystatin A and C19-<i>epi</i>-Callystatin A
  作者：Mark Lautens、Timothy Stammers

  DOI：10.1055/s-2002-34386

  日期：——

  The total synthesis of the polyketide natural product callystatin A and its novel analog C19-epi-callystatin A is described. Our strategy features the use of an enantiomerically pure oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene as a template for the stereocontrolled preparation of the C15-C21 polypropionate region.

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。
• Silylated Vinyloxiranes – Recent Advances and Synthetic Applications
  作者：Frédéric Marion、Sandrine Calvet、Jean-Charles Marié、Christine Courillon、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500578

  日期：2006.1

  unsaturated aldehydes 2 from variously substituted silylated vinyloxiranes is achieved with the aid of palladium(0) catalysis under smooth experimental conditions. One example of a versatile application of this rearrangement reaction, in the case of the tert-butyldimethyl(3-vinyloxiran-2-yl)silane derivative 1a, has resulted in one-pot diastereoselective syntheses of the highly functionalized polysubstituted

  在平稳的实验条件下，借助钯 (0) 催化，从各种取代的甲硅烷基化乙烯基环氧乙烷中立体选择性地制备 α-甲硅烷基化 α-季不饱和醛 2。这种重排反应的通用应用的一个例子，在叔丁基二甲基（3-乙烯基环氧乙烷-2-基）硅烷衍生物 1a 的情况下，导致了高度官能化的多取代 δ-内酯 33-的一锅非对映选择性合成39，已经研究了其反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Asymmetric Total Syntheses and Biological Studies of Tuberostemoamide and Sessilifoliamide A
  作者：Yongsheng Hou、Tao Shi、Yuhang Yang、Xiaohong Fan、Jinhong Chen、Fei Cao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01042

  日期：2019.4.19

  The first asymmetric total syntheses of tuberostemoamide, sessilifoliamide A, and their epimers have been accomplished via the common intermediate ethylstemoamide. The stereochemistry control relationship at C8/C9/C10 of ethylstemoamide is clearly revealed for the first time, and a subtle difference of substituent at the C10 position between stemoamide and ethylstemoamide (Me vs Et) drastically changes

  结核菌酰胺，sessilifoliamide A及其差向异构体的第一个不对称总合成是通过常见的中间体乙基硬脂酰胺完成的。首次清楚地揭示了乙基硬脂酰胺在C8 / C9 / C10处的立体化学控制关系，并且在茎酰胺和乙基硬脂酰胺（Me与Et）之间的C10位置取代基的细微差别极大地改变了立体选择性，这对于合成非常有价值乙基硬脂酰胺结构相关的Stemona生物碱。生物学研究表明，每个差向异构体的活性显示出显着差异。11,13-Bis- Epi-sessilifoliamide A有望成为治疗神经退行性疾病的选择性和可逆BChE抑制剂，而sessilififamide A可能是菊科植物抗炎物质的一部分。
• The Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Markus Kalesse、Khandavalli P. Chary、Monika Quitschalle、Arne Burzlaff、Cornelia Kasper、Thomas Scheper

  DOI：10.1002/chem.200390130

  日期：2003.3.3

  inhibition of cancer cells in their biological profile. The challenging structure and the interesting biological activity of (-)-callystatin A fueled our interest in the synthesis of this marine natural product. We achieved the total synthesis using a highly convergent approach joining four subunits together with a Wittig olefination, a selective Heck reaction and an aldol reaction as the pivotal steps

  凯利他汀A是一类天然产物的重要成员，这些天然产物在其生物学特性上显示出有希望的癌细胞生长抑制作用。具有挑战性的结构和有趣的（-）-calallystatin A生物活性激发了我们对这种海洋天然产物合成的兴趣。我们使用高度收敛的方法将四个亚基与Wittig烯烃化反应，选择性Heck反应和羟醛反应作为关键步骤连接在一起，从而实现了总合成。醛醇缩合反应作为合成过程中的最终转化之一，可以快速进入各种结构类似物，并避免了繁琐的保护基团操作。在这里，我们报告了一种利用改性的碘乙烯改进的合成方法，该方法将合成过程缩短了两个步骤。此外，
• An efficient approach toward virantmycin: stereospecific construction of tetrahydroquinoline ring system employing intramolecular nitrene-addition reaction
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98021-3

  日期：1990.1

  An efficient and stereospecific synthesis of the tetrahydroquinoline ring system of the structurally unique alkaloid, virantmycin (1), has been achieved using intramolecular addition reaction of nitrene to olefin as a key step.

  使用氮烯与烯烃的分子内加成反应作为关键步骤，已实现了结构独特的生物碱，维霉素（1）的四氢喹啉环系统的高效立体定向合成。