1-phenyl-3-(1-adamantyl)-1-propene | 107847-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-adamantyl)-1-propene
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]adamantane；1-cinnamyladamantane；(3r,5r,7r)-1-((E)-3-phenylallyl)adamantane；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]adamantane
• CAS: 107847-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₄
• 分子量: 252.4
• InChiKey: HFIFIHHLDKDJDT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-adamantyl)-1-propene 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 isopropyl (1R*,2S*)-3-(adamantan-1-yl)-1-acetamido-1-phenylpropane-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的芳基取代烯烃的合成与转化

  摘要：

  金刚烷系列的芳基取代的烯烃，1-[（（Z，E）-3-苯基丙-2-烯-1-基]金刚烷和1-[（Z）-3-苯基丙-1-烯-1-基]金刚烷，已通过维蒂希反应合成。他们的烯丙基溴化涉及两个同时发生的反应，自由基取代和自由基加成。在Ritter反应中已经证明了芳基取代的烯烃的不同化学行为。根据烯烃的结构和酸催化剂的性质，产物为仲酰胺，磺酸衍生物和高金刚烷γ-磺内酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428018070047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)金刚烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 1-phenyl-3-(1-adamantyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的芳基取代烯烃的合成与转化

  摘要：

  金刚烷系列的芳基取代的烯烃，1-[（（Z，E）-3-苯基丙-2-烯-1-基]金刚烷和1-[（Z）-3-苯基丙-1-烯-1-基]金刚烷，已通过维蒂希反应合成。他们的烯丙基溴化涉及两个同时发生的反应，自由基取代和自由基加成。在Ritter反应中已经证明了芳基取代的烯烃的不同化学行为。根据烯烃的结构和酸催化剂的性质，产物为仲酰胺，磺酸衍生物和高金刚烷γ-磺内酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428018070047

文献信息

• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Reaction of phenyl-substituted allyllithiums with tert-alkyl bromides. Remarkable difference in the alkylation regiochemistry between a polar process and the one involving single-electron transfer
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00245a033

  日期：1987.5

  Un chemin reactionnel polaire favorise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET
• Visible light-driven conjunctive olefination
  作者：Dario Filippini、Mattia Silvi

  DOI：10.1038/s41557-021-00807-x

  日期：2022.1

  Here we report a visible-light-mediated and transition metal-free conjunctive olefination that uses an alkene ‘linchpin’ with a defined geometry to cross-couple complex molecular scaffolds that contain carboxylic acids and aldehydes. The chemistry merges two cornerstones of organic synthesis—namely, the Wittig reaction and photoredox catalysis—in a catalytic cycle that couples a radical addition process

  羧酸和醛在化学中无处不在，是许多生物活性分子和天然产物中的天然官能团。因此，涉及这些合作伙伴的一般交叉偶联过程将为实现分子多样性开辟新途径。在这里，我们报告了一种可见光介导且无过渡金属的连接烯化，它使用具有定义几何形状的烯烃“关键”来交叉偶联含有羧酸和醛的复杂分子支架。该化学将有机合成的两个基石——即 Wittig 反应和光氧化还原催化——融合在一个催化循环中，该循环将自由基加成过程与氧化还原生成磷叶立德相结合。该方法允许以天然形式快速实现生物活性分子和天然产物的结构多样化，E - Z立体化学。
• Synthesis and Transformations of Aryl-Substituted Alkenes of the Adamantane Series
  作者：S. A. Savel’eva、M. V. Leonova、M. R. Baimuratov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428018070047

  日期：2018.7

  Aryl-substituted alkenes of the adamantane series, 1-[(Z,E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]adamantane and 1-[(Z)-3-phenylprop-1-en-1-yl]adamantane, have been synthesized by the Wittig reaction. Their allylic bromination involves two concurrent reactions, radical substitution and raical addition. The different chemical behaviors of the aryl-substituted alkenes have been demonstrated in the Ritter reaction.

  金刚烷系列的芳基取代的烯烃，1-[（（Z，E）-3-苯基丙-2-烯-1-基]金刚烷和1-[（Z）-3-苯基丙-1-烯-1-基]金刚烷，已通过维蒂希反应合成。他们的烯丙基溴化涉及两个同时发生的反应，自由基取代和自由基加成。在Ritter反应中已经证明了芳基取代的烯烃的不同化学行为。根据烯烃的结构和酸催化剂的性质，产物为仲酰胺，磺酸衍生物和高金刚烷γ-磺内酯。