(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-2-methyl-4-nitro-3-(1-tritylimidazol-4-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 325688-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-2-methyl-4-nitro-3-(1-tritylimidazol-4-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 325688-90-2
• 化学式: C₃₇H₃₄N₄O₅
• 分子量: 614.701
• InChiKey: PINODLBLFOCUSB-LGBXHZPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-2-methyl-4-nitro-3-(1-tritylimidazol-4-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of the novel H3 agonist (+)-(3R,4R)-3-(4-imidazolyl)-4-methylpyrrolidine dihydrochloride (Sch 50971)

  摘要：

  A short, high yielding, enantioselective synthesis of the novel H-3 agonist Sch 50971 1 is described. The key enantiodifferentiating step is the 1,4-addition of a chiral N-propionyloxazolidinone to a nitroolefin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00380-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 (E)-4-(2-nitrovinyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-2-methyl-4-nitro-3-(1-tritylimidazol-4-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of the novel H3 agonist (+)-(3R,4R)-3-(4-imidazolyl)-4-methylpyrrolidine dihydrochloride (Sch 50971)

  摘要：

  A short, high yielding, enantioselective synthesis of the novel H-3 agonist Sch 50971 1 is described. The key enantiodifferentiating step is the 1,4-addition of a chiral N-propionyloxazolidinone to a nitroolefin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00380-3