(E)-2,5-diphenyl-4-penten-2-ol | 115060-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,5-diphenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-2,5-diphenylpent-4-en-2-ol；2,5-diphenylpent-4-en-2-ol；2-phenyl-4-hexen-2-ol；2,5-diphenyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 115060-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: DQZRYUFPMFGKQL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-diphenyl-4-penten-2-ol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-diphenylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛介导的均丙醇的氧化芳构化

  摘要：

  E取代的苯乙烯衍生物是通过Ti IV介导的氧化偶合反应由末端烯烃和芳基格氏试剂合成的（参见方案）。底物包括含有一系列官能团的均烯丙基醇和取代的芳基格氏试剂。该反应可通过芳基钛化反应继之以β-氢化物消除进行。从Ti IV H（芳基）中间体发生芳烃的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007244
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (E)-2,5-diphenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导酒精 α-C-H 键反马尔科夫尼科夫加成到乙烯基溴化鏻然后进行 Wittig 烯烃化：醇的 α-C-H 烯丙基烷基化的两步方案

  摘要：

  光催化合成：报告了醇的 α-烯丙基烷基化的两步方案，该方案由醇的 α-C-H 键光催化反马尔科夫尼科夫加成到乙烯基溴化鏻和随后与醛的 Wittig 烯化组成。该协议的特点是光反应系统的简单性，具有单一催化剂和广泛的醇类，从现成的化学原料到功能化分子。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200744

文献信息

• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Facile Preparation of Allylzinc Species from Allyl Bromides and Unactivated Zinc Induced by a Catalytic Amount of Aluminum Chloride and Their Reactions with Carbonyl Compounds and Acetals.
  作者：Hatsuo MAEDA、Kazushige SHONO、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.42.1808

  日期：——

  The effects of Lewis acids (ZnCl2, AlCl3, BF3, and TiCl4) on the generation of allylzinc species from allyl bromide and unactivated zinc powder in dry tetrahydrofuran (THF) were examined by trapping the organozinc compound with benzaldehyde, that is, Grignard-type allylation of the aldehyde. Among the Lewis acids employed, AlCl3, was found to be the promoter of choice. The allylzinc species preformed in the presence of a catalytic amount of AlCl3 effectively allylated carbonyl compounds. Various aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones were converted into homoallylic alcohols in good to excellent yields. Under the reaction conditions employed, ester, hydroxy, acetal, and aromatic nitro and halide groups were tolerated. In the case of α, β-unsaturated carbonyl compounds, selective 1, 2-addition was observed. Substituted allyl bromides such as prenyl, crotyl, cinnamyl, and 2-cyclohexenyl bromides were smoothly converted to the corresponding allylzinc compounds, which reacted with carbonyl compounds to give substituted homoallylic alcohols in excellent yields. The diastereoselectivity in crotylation, cinnamylation, and 2-cyclohexenylation depended upon the structures of both the organic metals and the electrophiles. The origin of the observed selectivity is discussed. The allylation of dimethyl and cyclic acetals accompanied with carbon-oxygen bond cleavege also proceeded in excellent yields provided that two equivalents of AlCl3 was present.

  在干燥的四氢呋喃（THF）中，研究了路易斯酸（ZnCl2、AlCl3、BF3和TiCl4）对烯丙基溴和未活化的锌粉生成烯丙基锌物种的影响，并通过苯甲醛捕获有机锌化合物，即醛的格氏型烯丙基化反应。在所用的路易斯酸中，AlCl3被发现是最优的促进剂。在催化量的AlCl3存在下预形成的烯丙基锌物种能有效地烯丙基化羰基化合物。各种芳香族和脂肪族醛以及酮被转化为同烯丙基醇，产率良好至优秀。在所采用的反应条件下，酯、羟基、缩醛以及芳香族硝基和卤素基团均被容忍。对于α,β-不饱和羰基化合物，观察到了选择性的1,2-加成。取代的烯丙基溴如香叶基、巴豆基、肉桂基和2-环己烯基溴均能顺利转化为相应的烯丙基锌化合物，这些化合物与羰基化合物反应生成取代的同烯丙基醇，产率极佳。在巴豆基化、肉桂基化和2-环己烯基化中的立体选择性取决于有机金属和亲电试剂的结构。讨论了观察到的选择性的起源。在AlCl3的两当量存在下，伴随着碳-氧键断裂的二甲基和环状缩醛的烯丙基化也以极佳的产率进行。
• Zinc-mediated α-regioselective Barbier-type cinnamylation reactions of aldehydes, ketones and esters
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、De-Feng Li、Jing Dong、Lan-Lin Sang、Jie Ji

  DOI：10.1039/c7ob00723j

  日期：——

  Experimental results suggest that the reactions proceed through the radical pathway. In addition, the reaction was found to be scalable to the gram-scale and the one-pot protocol is also applicable to less reactive esters leading to bishomoallylic alcohols which were valuable intermediates for desymmetrizing intramolecular Heck cyclization, allowing for the elaboration to functionalized building blocks.

  我们报告了一种简单，有效和通用的方法，在一锅合成中，在Barbier型条件下，通过锌介导的醛和酮的区域选择性肉桂酸化，以中等至极好的收率提供了相应的α-肉桂醇。与文献方法相比，该方法操作简单，使用简单的反应物，并可以直接获得具有出色的区域选择性的直链α-肉桂醇。实验结果表明，反应是通过自由基途径进行的。此外，发现该反应可扩展至克级，一锅法也适用于反应性较低的酯，可生成双烯丙基烯丙醇，这是对分子内Heck环化进行对称化的有价值的中间体，
• A new cascade for the one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols with an allylic diindium reagent
  作者：Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1039/b010176l

  日期：——

  A new cascade based on a novel allylic diindium reagent has been developed; the indium reagent prepared from 3-bromo-1-iodopropene successively coupled with carbonyl compounds and then with aryl, alkenyl or allyl halides in the presence of a Pd(0) catalyst to afford a convenient one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols.

  开发了一种基于新型烯丙基二铟试剂的新级联反应；由 3-溴-1-碘丙烯制备的铟试剂在 Pd(0) 催化剂存在下依次与羰基化合物偶联，然后与芳基、烯基或烯丙基卤化物偶联，以提供方便的一锅法合成线性均烯丙醇。
• Heck Reaction of Aryl Bromides with Pent-4-en-2-ol, 2-Phenylpent-4-en-2-ol, or Hept-6-en-3-ol Catalysed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2005-918427

  日期：——

  depends on the substituents on the aryl bromide and on the base. Sterically congested and electron-rich aryl bromides gave selectively the linear ketones by migration of the double bond. With electron-poor aryl bromides, the formation of large amounts of (E)-arylalk-1-enol derivatives or side products was observed in some cases. Similar reactions rates were observed with electron-poor and electron-rich

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷与[Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物的Heck反应提供了非常有效的催化剂与 pent-4-en-2-ol、2-phenylpent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol。对于 pent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol，有利于形成 5-arylpentan-2-one 或 7-arylheptan-3-one 衍生物的选择性分别取决于在芳基溴和碱基上的取代基上。空间拥挤和富电子的芳基溴化物通过双键的迁移选择性地产生线性酮。对于缺电子芳基溴化物，在某些情况下观察到大量 (E)-arylalk-1-enol 衍生物或副产物的形成。用贫电子和富电子芳基溴观察到类似的反应速率。几个反应可以用低至 0.01% 的催化剂进行。芳基溴化物上可以有多种取代基，例如甲氧基、二