(cyclobutylethynyl)benzene | 127477-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclobutylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-Cyclobutylethynylbenzene
• CAS: 127477-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: FZKNZUATGHOHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclobutylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E )-1-styrylcyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的丙烯和烯烃的氢催化氰化裂解环丙烷环

  摘要：

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601400
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclobutyl-1-phenylseleno-2-phenylethene 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (cyclobutylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Cycloalkyl(phenylseleno)methylene]triphenylphosphoranes: Synthesis and Reactions of (Phenylseleno)alkenes

  摘要：

  [环丙基(苯基氮基)亚甲基]和[环丁基(苯基氮基)亚甲基]三苯基膦与醛的维蒂格反应产生了(Z)-和(E)-（1-环丙基-1-苯基氮基）和（1-环丁基-1-苯基氮基）烯烃，产率适中到良好。将(E)-硒烯氧化为相应的硒氧化物，随后对硒氧化物进行热解，得到环丙基和环丁基乙炔衍生物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3724

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Acetoxylated Enones from Alkynes
  作者：Tuo Jiang、Xu Quan、Can Zhu、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201600696

  日期：2016.5.4

  report a palladium-catalyzed oxidative functionalization of alkynes to generate α-acetoxylated enones in one step. A range of functional groups are well-tolerated in this reaction. Mechanistic studies, including the use of (18) O-labeled DMSO, revealed that the ketone oxygen atom in the product originates from DMSO.

  我们报告了一种钯催化的炔烃氧化官能化，一步生成α-乙酰氧基化烯酮。一系列官能团在此反应中具有良好的耐受性。包括使用 (18) O 标记的 DMSO 在内的机理研究表明，产品中的酮氧原子源自 DMSO。
• Cu/Ag-catalyzed double decarboxylative cross-coupling reaction between cinnamic acids and aliphatic acids in aqueous solution
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Gang-Chun Sun、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra43144d

  日期：——

  A novel double decarboxylative cross-coupling catalyzed by copper and silver has been developed. This method provides a practical approach for the flexible synthesis of alkenes and alkynes from the readily affordable substrates.

  已开发出一种由铜和银催化的新型双脱羧交叉偶联反应。该方法为从容易负担的底物上灵活地合成烯烃和炔烃提供了一种实用的方法。
• Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Wei Guo、Wei Ding、Xiong Wu、Xi Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201504559

  日期：2015.9.14

  Visible‐light‐induced photocatalytic decarboxylative alkynylations of carboxylic acids have been developed for the first time. The reaction features extremely mild conditions, broad substrate scope, and avoids additional oxidants. Importantly, a decarboxylative carbonylative alkynylation has also been carried out in the presence of carbon monoxide (CO) under photocatalytic conditions, which affords

  可见光诱导的羧酸光催化脱羧炔化反应是第一次开发。该反应具有极端温和的条件，宽泛的底物范围并避免了其他氧化剂。重要的是，还已经在光催化条件下在一氧化碳（CO）存在下进行了脱羧羰基炔基化反应，从而在室温下以高收率提供了有价值的炔酮。