5-methyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 2503-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-Methyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-on；2-Methyl-8-azapurin-6-on；5-Methyl-2,6-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；5-methyl-2,6-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 2503-57-3
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: FQJWMOYMJSCNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 8-aza-2-methyl-8-(β-D-ribofuranosyl)-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  N8-糖基化的8-氮杂嘌呤和甲基化的嘌呤核糖核酸酶：碱基配对性质的合成和研究。

  摘要：

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01576
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-2-甲基嘧啶-4-醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.33 g的产率得到5-methyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  N8-糖基化的8-氮杂嘌呤和甲基化的嘌呤核糖核酸酶：碱基配对性质的合成和研究。

  摘要：

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01576

文献信息

• Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 843 - 849
  作者：Biagi、Giorgi、Livi、Scartoni、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——
• Notes - A Convenient Laboratory Synthesis of Certain 6-Hydroxypurines and 7-Hydroxy-v-triazolo [d]pyrimidines
  作者：D Acker、J Castle

  DOI：10.1021/jo01106a616

  日期：1958.12
• 177. New potential chemotherapeutic agents. Part VII. Experiments on the synthesis of 8-aminopurines
  作者：F. E. King、T. J. King

  DOI：10.1039/jr9470000943

  日期：——
• ALBERT A.; TROTTER A. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 4, 922-925
  作者：ALBERT A.、 TROTTER A. M.

  DOI：——

  日期：——
• BIAGI, G.;GIORGI, I.;LIVI, O.;SCARTONI, V.;LUCACCHINI, A., FARMACO, 44,(1989) N, C. 843-849
  作者：BIAGI, G.、GIORGI, I.、LIVI, O.、SCARTONI, V.、LUCACCHINI, A.

  DOI：——

  日期：——