(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 851317-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 851317-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: ZMJSILUHVJBSGQ-OXOQWKGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (2R,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pteroenone 的首次合成：被绑架的南极翼足类动物 Clione antarctica 的防御性代谢物

  摘要：

  (+)-Pteroenone 是被绑架的南极翼足类 Clione antarctica 的防御性代谢产物，以抗选择性羟醛反应为关键步骤，首次高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862389
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pteroenone 的首次合成：被绑架的南极翼足类动物 Clione antarctica 的防御性代谢物

  摘要：

  (+)-Pteroenone 是被绑架的南极翼足类 Clione antarctica 的防御性代谢产物，以抗选择性羟醛反应为关键步骤，首次高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862389

文献信息

• Synthesis of Pteroenone and Its Stereoisomers, a Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica
  作者：Hiroki Asao、Yoko Nakamura、Yukito Furuya、Shigefumi Kuwahara、Bill J. Baker、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/hlca.201000258

  日期：2010.10

  Four stereoisomers of (+)‐pteroenone, a defensive metabolite of the abducted Antarctic pteropod Clione antarctica, were synthesized by employing anti‐/syn‐selective aldol reactions as the key step. These compounds displayed no antifeedant activity against a generally benthic Antarctic fish that does not co‐occur with this pteropod.

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。
• First Synthesis of (+)-Pteroenone: A Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod<i>Clione antarctica</i>
  作者：Hiromasa Kiyota、Yoko Nakamura、Bill J. Baker、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-862389

  日期：——

  (+)-Pteroenone, a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica, was firstly and efficiently synthesized by employing anti-selective aldol reaction as the key step.

  (+)-Pteroenone 是被绑架的南极翼足类 Clione antarctica 的防御性代谢产物，以抗选择性羟醛反应为关键步骤，首次高效合成。