(E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one | 1023143-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(E)-Hept-1-enyl]-alpha-pyrone；6-[(E)-hept-1-enyl]pyran-2-one
• CAS: 1023143-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QWKPOUXRDIJRMG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6a-(1-hydroxyheptyl)-1a,1b,2,5,5a,6a-hexahydro-6H-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxiren-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源开始合成6-取代的2-吡喃酮：西比利农酮，（E）-6-（Pent-1-en-1-yl）-2 H -pyran-2-one和（E）-的全合成6-（庚-1-烯-1-基）-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  利用环戊二烯酮环氧化物的热重排，从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制得的可再生资源）和醛开始，开发了一种针对6位取代的2-吡喃酮的原子经济反应序列。带有羟烷基侧链的衍生物可以通过酶法拆分，从而获得对映体纯的2-吡喃酮，或转化为烯基取代的2-吡喃酮，例如天然存在的西比利农酮，（E）-6-（pent-1-en-1- yl）-2 H-吡喃-2-酮和（E）-6-（庚-1-烯-1-基）-2 H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01339

文献信息

• 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from<i>Trichoderma viride</i>and<i>Trichoderma asperellum</i>
  作者：Susanne M. Wickel、Christian A. Citron、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201300049

  日期：2013.5

  Volatiles emitted by the soil fungi Trichoderma viride 272 and Trichoderma asperellum 328 were collected by using the closed loop stripping analysis (CLSA) headspace technique, and the obtained extracts were analysed by GC/MS. Several alkyl- and alkenyl-2H-pyran-2-ones, including known compounds 6-pentyl-2H-pyran-2-one and (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one, and the new derivatives (E)-6-(pent-

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴