2-tert-butyl-1,3-((3-N-hydroxy-3-N-(2-trans-octenoyl))propyl)diamide citrate | 202801-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tert-butyl-1,3-((3-N-hydroxy-3-N-(2-trans-octenoyl))propyl)diamide citrate
• 英文别名: tert-butyl 2-hydroxy-4-[3-[hydroxy-[(E)-oct-2-enoyl]amino]propylamino]-2-[2-[3-[hydroxy-[(E)-oct-2-enoyl]amino]propylamino]-2-oxoethyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 202801-93-2
• 化学式: C₃₂H₅₆N₄O₉
• 分子量: 640.818
• InChiKey: XPQACTZLMOTDSL-JSAVKQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-1,3-((3-N-hydroxy-3-N-(2-trans-octenoyl))propyl)diamide citrate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 丁酸,2-羟基-4-[[3-[羟基[(2E)-1-羰基-2-辛烯-1-基]氨基]丙基]氨基]-2-[2-[[3-[羟基[(2E)-1-羰基-2-辛烯-1-基]氨基]丙基]氨基]-2-羰基乙基]-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  Schizokinen 和两亲性铁载体 Acinetoferrin 镓配合物的合成、结构和分子动力学

  摘要：

  描述了一种新的基于柠檬酸盐的铁载体 acinetoferrin (Af) 和 schizokinen (Sz) 及其类似物的一般合成。GaSz 的分子结构由 (1) H NMR、Hartree-Fock ab initio 计算、DFT 和邻位质子 NMR 自旋-自旋耦合的经验建模确定。GaSz 的金属配位几何结构由 NOE 接触确定，相对于两种螯合异羟肟酸盐是顺-顺。一种二氨基丙烷采用单一的椅子状构象，而另一种是两种环状褶皱排列的混合物。两个酰胺氢在内部都是与金属配位氧原子键合的氢。酰基甲基以大约约 2 的平均平面角相互远离。130度。GaSz 外消旋化的动力学遵循选择性，双自旋回波反转恢复 (1) H NMR 光谱在 10-45 摄氏度的温度范围内。外消旋化通过多步机制进行，该机制在 pD 5 和 12 之间独立于质子 (k(0) = 1.47 (0.15 s) (-1))) 和酸催化低于

  DOI：

  10.1021/ja048145j
• 作为产物：
  描述：

  [3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-[(E)-oct-2-enoyl]amino] benzoate 在 TEA 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-tert-butyl-1,3-((3-N-hydroxy-3-N-(2-trans-octenoyl))propyl)diamide citrate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Acinetoferrin

  摘要：

  The total synthesis of a novel siderophore, acinetoferrin, is described. The key transformation involves the tandem oxidation and acylation of the N-3-amino group of N-1-BOC propane diamine prior to coupling with the external carboxyls of citric acid. A "one-pot-two-step" reaction converted a primary amine (RNH2) into a O-benzoyl hydroxamate (i.e., RN(OOCPh)COR') in good yield (68%). These studies demonstrated the utility of the O-benzoyl protecting group in the synthesis of alpha,beta-unsaturated hydroxamic acids.

  DOI：

  10.1021/jo9717144

文献信息

• Synthesis, Structure, and Molecular Dynamics of Gallium Complexes of Schizokinen and the Amphiphilic Siderophore Acinetoferrin
  作者：Evgeny A. Fadeev、Minkui Luo、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja048145j

  日期：2004.9.1

  by selective, double spin-echo inversion-recovery (1)H NMR spectroscopy over the temperature range of 10-45 degrees C. The racemization proceeds by a multistep mechanism that is proton independent between pD 5 and 12 (k(0) = 1.47 (0.15 s(-1))) and acid catalyzed below pD 4 (k(1) = 2.25 (0.15) x 10(4) M(-1) s(-1)). The activation parameters found for the two sequential steps of the proton independent

  描述了一种新的基于柠檬酸盐的铁载体 acinetoferrin (Af) 和 schizokinen (Sz) 及其类似物的一般合成。GaSz 的分子结构由 (1) H NMR、Hartree-Fock ab initio 计算、DFT 和邻位质子 NMR 自旋-自旋耦合的经验建模确定。GaSz 的金属配位几何结构由 NOE 接触确定，相对于两种螯合异羟肟酸盐是顺-顺。一种二氨基丙烷采用单一的椅子状构象，而另一种是两种环状褶皱排列的混合物。两个酰胺氢在内部都是与金属配位氧原子键合的氢。酰基甲基以大约约 2 的平均平面角相互远离。130度。GaSz 外消旋化的动力学遵循选择性，双自旋回波反转恢复 (1) H NMR 光谱在 10-45 摄氏度的温度范围内。外消旋化通过多步机制进行，该机制在 pD 5 和 12 之间独立于质子 (k(0) = 1.47 (0.15 s) (-1))) 和酸催化低于
• Total Synthesis of Acinetoferrin
  作者：Queenie Xianghong Wang、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/jo9717144

  日期：1998.3.1

  The total synthesis of a novel siderophore, acinetoferrin, is described. The key transformation involves the tandem oxidation and acylation of the N-3-amino group of N-1-BOC propane diamine prior to coupling with the external carboxyls of citric acid. A "one-pot-two-step" reaction converted a primary amine (RNH2) into a O-benzoyl hydroxamate (i.e., RN(OOCPh)COR') in good yield (68%). These studies demonstrated the utility of the O-benzoyl protecting group in the synthesis of alpha,beta-unsaturated hydroxamic acids.