1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxybutyl]triazole-4-carboxamide | 1046151-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxybutyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 1046151-32-9
• 化学式: C₂₇H₃₃N₄O₇PS₂
• 分子量: 620.687
• InChiKey: NNSWXVKNENRLTK-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxybutyl]triazole-4-carboxamide 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学制备核碱基简化的cADPR模拟物的简捷方法

  摘要：

  通过点击化学的应用合成了新的核碱基修饰的cADPR模拟物。Cu（I）-Huisgen环加成反应（点击反应）用于构建4-amide-1,2,3-三唑核碱基并有效连接两个构件。简洁的保护策略用于合成相应的环焦磷酸盐，目标化合物6a和6b在四个步骤中制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-azide 、 N-[4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxybutyl]prop-2-ynamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxybutyl]triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学制备核碱基简化的cADPR模拟物的简捷方法

  摘要：

  通过点击化学的应用合成了新的核碱基修饰的cADPR模拟物。Cu（I）-Huisgen环加成反应（点击反应）用于构建4-amide-1,2,3-三唑核碱基并有效连接两个构件。简洁的保护策略用于合成相应的环焦磷酸盐，目标化合物6a和6b在四个步骤中制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.076

文献信息

• A concise route for the preparation of nucleobase-simplified cADPR mimics by click chemistry
  作者：Lingjun Li、Baichuan Lin、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.076

  日期：2008.7

  Novel nucleobase-modified cADPR mimics were synthesized by the application of click chemistry. Cu(I)-Huisgen cycloaddition (click reaction) was used to construct 4-amide-1,2,3-triazole nucleobase and connect two building blocks efficiently. A concise protection strategy was used for the synthesis of the corresponding cyclo-pyrophosphate, and the target compounds 6a and 6b were prepared within four

  通过点击化学的应用合成了新的核碱基修饰的cADPR模拟物。Cu（I）-Huisgen环加成反应（点击反应）用于构建4-amide-1,2,3-三唑核碱基并有效连接两个构件。简洁的保护策略用于合成相应的环焦磷酸盐，目标化合物6a和6b在四个步骤中制备。